p-Dimethylamino-N-n-propyl-iminomethylbenzol | 59488-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-Dimethylamino-N-n-propyl-iminomethylbenzol
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(propyliminomethyl)aniline
• CAS: 59488-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: CIYHEUFGVOUSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Dimethylamino-N-n-propyl-iminomethylbenzol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 二硫代氨基甲酸盐：作为硫化镍和氧化镍纳米粒子前体的合成、晶体结构、DFT 研究和应用

  摘要：

  基于二硫代氨基甲酸盐的四种镍 (II) 配合物，[Ni(dtc) 2 ] ( 1 , 3 ) 和 [Ni(dtc)(NCS)(PPh 3 )] ( 2 , 4 )，（其中 dtc = N-(4 -(二甲基氨基)苄基) -N-丙基二硫代氨基甲酸酯( 1、3 )、N-丁基-N-(4-(二甲基氨基)苄基)二硫代氨基甲酸酯( 2、4 ) )已被合成。所有配合物均通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和核磁共振光谱进行了表征。2-4的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。同配络合物3杂配配合物2和4显示扭曲的方形平面配位几何形状，这与 NiS 4 ( 3 ) 和 NiS 2 NP ( 2和4 ) 发色团有关。Hirshfeld 对2 – 4的表面分析表明，最重要的分子间相互作用是 H⋯H 接触。通过密度泛函理论 (DFT) 计算了2 – 4的理论结构几何形状和电子特性。HOMO 和 LUMO 之间的能量差为

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115766
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-Dimethylamino-N-n-propyl-iminomethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 二硫代氨基甲酸盐：作为硫化镍和氧化镍纳米粒子前体的合成、晶体结构、DFT 研究和应用

  摘要：

  基于二硫代氨基甲酸盐的四种镍 (II) 配合物，[Ni(dtc) 2 ] ( 1 , 3 ) 和 [Ni(dtc)(NCS)(PPh 3 )] ( 2 , 4 )，（其中 dtc = N-(4 -(二甲基氨基)苄基) -N-丙基二硫代氨基甲酸酯( 1、3 )、N-丁基-N-(4-(二甲基氨基)苄基)二硫代氨基甲酸酯( 2、4 ) )已被合成。所有配合物均通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和核磁共振光谱进行了表征。2-4的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。同配络合物3杂配配合物2和4显示扭曲的方形平面配位几何形状，这与 NiS 4 ( 3 ) 和 NiS 2 NP ( 2和4 ) 发色团有关。Hirshfeld 对2 – 4的表面分析表明，最重要的分子间相互作用是 H⋯H 接触。通过密度泛函理论 (DFT) 计算了2 – 4的理论结构几何形状和电子特性。HOMO 和 LUMO 之间的能量差为

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115766

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Separation of Ring Polar and Resonance Effects on the Rate Constants for Uncatalyzed N-Arylidenepropylamine Formation in Methanol
  作者：Jean Toullec、Didier Milin

  DOI：10.1021/jo00089a033

  日期：1994.5

  Rate constants are reported for the reaction of a series of 19 ring-substituted benzaldehydes with propylamine in methanol and in O-d-methanol at different temperatures and of three of them with 2-methoxyethylamine and 2,2-dimethoxyethylamine. The large direct solvent kinetic isotope effects (KSIE) (2.1-2.9), as well as the Delta H* (4.7-7.6 kcal mol(-1)) values vary smoothly with substituent. Delta S* (ca. -45 cal mol(-1) K-1) is almost independent of substituent. These data indicate that there in no change in the rate-limiting step, and since the large KSIE and \Delta S*\ can be related to significant solvation of the leading OH- group at the transition state, they agree with a mechanism involving cu-amino alcohol formation in a fast preequilibrium followed by rate-limiting OH- detachment yielding iminium ions. When corrected for parallel hemiacetal formation, the second-order rate constants are accounted for by the Young-Jencks equation with p(n) = 0.08 and p(r) = 0.57, this equation allowing a separation of the direct resonance effects from the polar effects of the substituted ring. The very low p(n) value indicates that the polar effects for the rate-limiting OH- detachment are almost compensated by those on the constant of the alpha-amino alcohol-formation preequilibrium. In contrast, the relatively large p(r) coefficient, which means that the overall rate constants depend almost exclusively on resonance, is due to predominance of the direct resonance effects on the preequilibrium. The KSIE and Delta S* data, as well as the beta(nucl) parameters (close to unity) observed when the reacting amine was changed (slopes of the straight lines obtained by plotting the logarithm of the rate constants vs the pK(a) of the ammonium ions) favor a late transition state. In contrast, the low p(r) value for the rate-limiting step (ca. -0.5) shows that the transition state is not iminium ion-like.