((1S,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1247869-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((1S,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (1α,2α,3β)-1,2-epoxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane；tert-butyl-[[(1S,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 1247869-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: BPCDUWUWNOSJAW-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。一些正白三烯D 4类似物的不对称合成

  摘要：

  从（S）-2-环己烯-1-醇立体选择性地合成了构象受限的nor-LTD 4类似物10和11的对映异构体对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99249-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyldiphenylsilyl cyclohex-2-enyl ether 在 sodium hydroxide 、 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ((1S,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanealkanoic acids

  摘要：

  本发明涉及在3位具有巯基烷酸取代基的2-羟基-4-烷基烯基环己烷烷酸。本发明还包括与上述酸对应的酯和酰胺。这些化合物在支气管哮喘的治疗中很有用，它们是通过在三级胺存在下将适当的2,3-环氧基-4-烷基烯基环己烷酸酯与巯基烷酸酯反应而获得的。所述过程给出了本发明的酯，可以通过标准程序水解为相应的自由酸。所述化合物可以经受其他已知反应以给出本发明的其他化合物。

  公开号：

  US04622422A1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Contiguous C(sp³)−C(aryl) Bonds by Lanthanide(III)-Catalyzed Domino Aryl-Claisen [3,3]-Sigmatropic Rearrangements
  作者：Timothy R. Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol1018147

  日期：2010.10.15

  A domino [3,3]-sigmatropic aryl-Claisen rearrangement of cyclic and acyclic bisaryloxy-substituted alkenes can be performed in high yield by using Ln(fod)3 catalysis to obtain bisphenolic products incorporating two contiguous aryl−C(sp3) bonds. Stereospecific rearrangement was observed for cyclic substrates. The precursor diaryl ethers were typically synthesized from the corresponding diols by double

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。
• Cyclohexanealkanoic acids
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04622422A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  The present invention is directed to 2-hydroxy-4-alkylidenecyclohexanealkanoic acids having a mercaptoalkanoic acid substituent at the 3-position. Esters and amides corresponding to the acids referred to above are also encompassed by the present invention. These compounds are useful in the treatment of bronchial asthma and they are obtained by the reaction of an appropriate 2,3-epoxy-4-alkylidenecyclohexanealkanoate with a mercapto alkanoic acid ester in the presence of a tertiary amine. The indicated process gives the esters of the present invention which can be hydrolyzed to the corresponding free acids by standard procedures. The compounds described can be subjected to other known reactions to give the other compounds of the present invention.

  本发明涉及在3位具有巯基烷酸取代基的2-羟基-4-烷基烯基环己烷烷酸。本发明还包括与上述酸对应的酯和酰胺。这些化合物在支气管哮喘的治疗中很有用，它们是通过在三级胺存在下将适当的2,3-环氧基-4-烷基烯基环己烷酸酯与巯基烷酸酯反应而获得的。所述过程给出了本发明的酯，可以通过标准程序水解为相应的自由酸。所述化合物可以经受其他已知反应以给出本发明的其他化合物。
• Conformationally restricted leukotriene antagonists. Asymmetric synthesis of some nor-leukotriene D4 analogs
  作者：Jeffrey S Sabol、Robert J Cregge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99249-9

  日期：1989.1

  The enantiomeric pair of conformationally-restricted nor-LTD4 analogs 10 and 11 have been synthesized stereoselectively from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  从（S）-2-环己烯-1-醇立体选择性地合成了构象受限的nor-LTD 4类似物10和11的对映异构体对。