(1R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane | 171771-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5,6-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane
• CAS: 171771-02-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: MYDIYSGWPUIFFS-MAZHCROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-3-hydroxy-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo-[4.1.0]heptane 、 (1S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,5-tetramethyl-3-cyclohexene 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 ice-water 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl methyl

  摘要：

  一种制备一般式I的4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的方法，特别是制备一般式Ia的(1R,4S)-4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的方法，该方法用于制备需求量大的红色染料Capsorubin，从一般式II的2,2,6-三甲基环己酮开始，其中R是氢或保护基，通过新的一般式V和VI的中间体，通过对结果的7-氧杂双环[4.1.0]庚烷一般式VIII的选择性顺式环氧化和反应，与路易斯酸反应，并在适当情况下去除保护基。还要求一般式V的新型中间体及其(1S)和(1R)异构体，以及一般式VIII的中间体及其(1R,3S,6S)、(1S,3S,6R)和(1R,3R,6S)异构体。

  公开号：

  US06111125A1