(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal | 556798-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal
• CAS: 556798-25-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: CDQQGVJVKBVZNO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 (4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-4-hydroxynonanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1260051

  日期：2011.6

  The organocatalytic enantioselective synthesis of verbalactone and (R)-massoialactone is described. The requisite stereogenic centers of the target molecules were constructed using l-proline-catalyzed α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons­ (HWE) olefination. Yamaguchi macrolactonization and ring-closing metathesis were employed as key steps in the syntheses.

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。