(3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-pregna-8,14-dien-3-ol benzoate | 216446-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-pregna-8,14-dien-3-ol benzoate
• 英文别名: [(3S,5R,10S,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 216446-59-2
• 化学式: C₃₈H₄₈O₅S
• 分子量: 616.862
• InChiKey: YJIZOLMCMYAFPI-ARMPYECOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-3,21-diol 3-benzoate 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3β,5α,20R)-4,4-dimethyl-23-(2-methylphenyl)-24-norchola-8,14-dien-3-ol 、 (3β,5α,20S)-4,4,20-trimethyl-21-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-pregna-8,14-dien-3-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06177420B1

文献信息

• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• 17BETA-ARYL (ARYLMETHYL) OXY(THIO)ALKYL -ANDROSTANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1042353A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6251887B1
  申请人：——

  公开号：US6251887B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• [EN] 17 beta -ARYL (ARYLMETHYL) OXY(THIO)ALKYL -ANDROSTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 17 beta -ARYL (ARYLMETHYL) OXY(THIO) ALKYLANDROSTANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1999032506A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to 17$g(b)-aryl(arylmethyl)oxy(thio)alkyl-androstane derivatives having general formula (I), wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; with R being H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; n is 0, 1, or 2; X is O, S, S(O) or S(O)2; m is 0 or 1; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR7R8 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R7 and R8 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl, and wherein the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14); or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have meiosis regulating activity and can be used for the control of fertility.(FR) Cette invention concerne des dérivés 17$g(b)-aryl(arylméthyl)oxy(thio)alkylandrostane ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés. Dans la dite formule générale I: R1 représente (H,OR), (H;OSO3H) ou NOR, R représentant H, alkyle(C1-6) ou acyle(C1-6); chacun des symboles R2 ou R3 représente indépendamment hydrogène ou alkyle(C1-6); n vaut 0, 1 ou 2; X représente O, S, S(O) ou S(O)2; m vaut 0 ou 1; chacun des symboles R4, R5 et R6 représente indépendamment hydrogène, hydroxy, alcoxy(C1-4), halogène, NR7R8 ou alkyle(C1-4), éventuellement substitués par hydroxy, alcoxy, halogène ou oxo; chacun des symboles R7 et R8 représente indépendamment hydrogène ou alkyle(C1-4); et les lignes pointillées indiquent une double liaison $g(D)7 ou $g(D)8, ou bien une paire de doubles liaisons conjuguées choisies parmi $g(D)7,14, $g(D)6,8(14). Les composés selon l'invention présentent une activité régulatrice de la méiose qui peut être exploitée pour la régulation de la fertilité.