1-(3-oxoandrost-4-ene-17β-carbonyl)-1,3-diisopropylthiourea | 146175-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(3-oxoandrost-4-ene-17β-carbonyl)-1,3-diisopropylthiourea
• 英文别名: 1-[3-Oxo-androst-4-ene-17beta-carbonyl]-1,3-diisopropylthiourea；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-N-propan-2-yl-N-(propan-2-ylcarbamothioyl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 146175-28-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₂S
• 分子量: 458.709
• InChiKey: QFNQGNJVCVJKBE-JRZBRKEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxoandrost-4-ene-17β-carbonyl)-1,3-diisopropylthiourea 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 1-(3-oxoandrost-4-ene-17β-carbonyl)-1,3-diisopropylurea
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  公式（I）的化合物制备如下：##STR1## 其中X是氧或硫；R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.5或C.sub.6环烷基或C.sub.6-C.sub.9环烷基烷基；R.sub.4是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-或C.sub.6环烷基，C.sub.6-C.sub.9环烷基烷基或芳基；符号表示单键或双键；该化合物通过多步骤过程制备。

  公开号：

  US05342948A1

文献信息

• Unsaturated 17beta-substituted 3-carboxy steroids
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0517047A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  The present invention concerns steroidic 5α-reductase inhibitors having the following formula (I) wherein Y is oxygen or sulphur; R is a group: a) -OR₄, wherein R₄ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group; b) wherein each of R₅ and R₆, independently, is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group; c) wherein R₇ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group and W is a group: (i) wherein R₈ is a C₁-C₆ alkyl group, a C₅-C₆ cycloalkyl group, a C₆-C₉ cycloalkylalkyl group, a phenyl group or a benzyl group; or (ii) wherein R₉ is a C₁-C₆ alkyl group or a C₅-C₆ cycloalkyl group; or (iii) wherein R₅ and R₆ are as defined above; d) wherein each of R₁₀ and R₁₁ is, independently, hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group or taken together with the nitrogen atom to which they are linked form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen, and n is an integer of 2 to 4; R₁ is hydrogen, a C₁-C₆ alkyl group, a C₅-C₆ cycloalkyl group, a C₆-C₉ cycloalkyalkyl group or an aryl group; each of R₂ and R₃ is, independently, selected from the group consisting of hydrogen, C₁-C₆ alkyl, C₅-C₆ cycloalkyl, C₆-C₉ cycloalkylalkyl and aryl or R₂ and R₃, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen; and the symbol (----) represents a single or a double bond provided that when it is a double bond the hydrogen in the 5α position doesn't exist and the pharmaceutically acceptable salts thereof. In view of their 5-α reductase inhibiting activity the compounds of the invention can be useful for the treatment of androgen dependent conditions.

  本发明涉及具有下式（I）的类固醇 5α 还原酶抑制剂 其中 Y 是氧或硫； R 是一个基团： a) -OR₄，其中 R₄ 是氢或 C₁-C₆ 烷基； b) 其中 R₅ 和 R₆ 各自独立地为氢或 C₁-C₆ 烷基； c) 其中 R₇ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，W 是一个基团： (i) 其中 R₈ 是 C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基、苯基或苄基；或 (ii) 其中 R𠢙 是 C₁-C₆ 烷基或 C₅-C₆ 环烷基；或 (iii) 其中 R₅ 和 R₆ 如上文所定义； d) 其中 R₁₀和 R₁₁ 各自独立为氢或 C₁-C₆ 烷基，或与它们相连的氮原子一起形成五原子或六原子饱和杂环，可选地含有至少一个选自氧和氮的额外杂原子，且 n 为 2 至 4 的整数； R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基或芳基； R₂ 和 R₃ 各自独立地选自氢、C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基和芳基或 R₂ 和 R₃ 所组成的组、与它们相连的氮原子一起形成五原子或六原子饱和杂环，可选择含有至少一个选自氧和氮的额外杂原子；符号(----)代表单键或双键，条件是当它是双键时，5α 位的氢不存在，以及它们的药学上可接受的盐。 鉴于其 5-α 还原酶抑制活性，本发明化合物可用于治疗雄激素依赖性疾病。
• UNSATURATED 17$g(b)-SUBSTITUTED 3-CARBOXY STEROIDS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0540717A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US5212166A
  申请人：——

  公开号：US5212166A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5342948A
  申请人：——

  公开号：US5342948A

  公开（公告）日：1994-08-30
• [EN] UNSATURATED 17(BETA)-SUBSTITUTED 3-CARBOXY STEROIDS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1992020700A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The present invention concerns steroidic 5$g(a)-reductase inhibitors having formula (I), wherein Y is oxygen or sulphur; R is a group: a) -OR4, wherein R4 is hydrogen or a C1-C6 alkyl group; b) (1), wherein each of R5 and R6, independently, is hydrogen or a C1-C6 alkyl group; c) (2), wherein R7 is hydrogen or a C1-C6 alkyl group and W is a group: (i) (3), wherein R8 is a C1-C6 alkyl group, a C5-C6 cycloalkyl group, a C6-C9 cycloalkylalkyl group, a phenyl group or a benzyl group; or (ii) (4), wherein R9 is a C1-C6 alkyl group or a C5-C6 cycloalkyl group; or (iii) (5), wherein R5 and R6 are as defined above; (d) (6), wherein each of R10 and R11 is, independently, hydrogen or a C1-C6 alkyl group or taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen, and n is an integer of 2 to 4; R1 is hydrogen, a C1-C6 alkyl group, a C5-C6 cycloalkyl group, a C6-C9 cycloalkylalkyl group or an aryl group; each of R2 and R3 is, independently, selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C6 cycloalkyl, C6-C9 cycloalkylalkyl and aryl or R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen; and the symbol (----) represents a single or a double bond provided that when it is a double bond the hydrogen in the 5$g(a) position does not exist and the pharmaceutically acceptable salts thereof. In view of their 5$g(a)-reductase inhibiting activity the compounds of the invention can be useful for the treatment of androgen dependent conditions.(FR) L'invention concerne des inimiteurs de 5$g(a)-reductase stéroïdique ayant la formule (I), dans laquelle Y représente de l'oxygène ou du souffre; R représente un groupe: a) -OR4, où R4 représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6; b) (1), dans lequel R5 et R6 représente chacun indépendamment de l'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6; c) (2), où R7 représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6 et W représente un groupe: (i) (3), où R8 représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe cycloalkyle C5-C6, un groupe cycloalkylealkyle C6-C9, un groupe phényle ou un groupe benzyle; où (ii) (4), où R9 représente un groupe alkyle C1-C6 ou un groupe cycloalkyle C5-C6; ou (iii) (5), où R5 et R6 ont la notation ci-dessus définie; d) (6), où R10 et R11 représente chacun indépendamment de l'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6, ou avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, ils forment un anneau hétéromonocyclique saturé pentatomique ou hexatomique, contenant facultativement au moins un hétéroatome supplémentaire choisi entre l'oxygène et l'azote, et n représente un nombre entier compris entre 2 et 4; R1 représente de l'hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, un groupe cycloalkyle C5-C6, un groupe cycloalkylealkyle C6-C9 ou un groupe aryle; R2 et R3 sont chacun, indépendamment, choisis dans le groupe consititué par hydrogène, alkyle C1-C6, cycloalkyle C5-C6, cycloalkylealkyle C6-C9 et aryle, ou R2 et R3, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un anneau hétéromonocyclique saturé pentatomique ou hexatomique, contenant facultativement au moins un hétéroatome supplémentaire choisi entre l'oxygène et l'azote; et le symbole (----) représente une liaison simple ou double à condition que lorsqu'il s'agit d'une liason double l'hydrogène se trouvant en position 5$g(a) n'existe pas, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Du fait de leur activité inhibant la 5$g(a) réductase, les composés de l'invention peuvent être utilisés dans le traitement d'états pathologiques liés à l'androgène.