2-formylmethyl-4-methylenetetrahydropyran | 725718-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-formylmethyl-4-methylenetetrahydropyran
• 英文别名: 2-(4-methylideneoxan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 725718-53-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WYFWJKFBMVUBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylmethyl-4-methylenetetrahydropyran 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylene-2-(2-propynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydropyran 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.4%的产率得到2-formylmethyl-4-methylenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057

文献信息

• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 3-Alkynyl-1-alkyl- idenecycles: A Convenient Synthesis of [5.n.1.01,5] Tricyclic Compounds
  作者：Miyuki Ishizaki、Mina Masamoto、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-04-10057

  日期：——

  An intramolecular Pauson-Khand reaction of various 3-alkynyl-1-alkylidenecyclic compounds was performed to give the corresponding [5.n.1.0 1 , 5 ] tricyclic compounds (n = 2-4). A facile construction of the core structure in cedrene terpenoids was also investigated in detail and formal total synthesis of α- and β-cedrenes was accomplished.

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。