4,5-Dimethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ylamine | 882657-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ylamine
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 882657-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YBABJFOTNVYNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ylamine 在 二氢吡啶 、 C₅₄H₄₉O₄P 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映顺丁环糊精A的简明不对称全合成

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-芳基-2-丙酮和萘胺的不对称还原胺化反应，然后进行Bischler-Napieralski反应，开发了对映前茴香胺A的不对称全合成反应。将胺中的萘基部分直接用作天然产物中的关键组成部分使我们能够从已知的原料仅三步中就完成了顺铂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600472
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene-5-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-Dimethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  对映顺丁环糊精A的简明不对称全合成

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-芳基-2-丙酮和萘胺的不对称还原胺化反应，然后进行Bischler-Napieralski反应，开发了对映前茴香胺A的不对称全合成反应。将胺中的萘基部分直接用作天然产物中的关键组成部分使我们能够从已知的原料仅三步中就完成了顺铂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600472

文献信息

• Ancisheynine, the First <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloid:  Total Synthesis and Stereochemical Analysis
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Matthias Reichert、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ol052946p

  日期：2006.3.1

  The first total synthesis of an N,C-coupled naphthylisoquinoline alkaloid-ancisheynine-was achieved by condensing a monocyclic diketone or the respective benzopyrylium salt with an aminonaphthalene. The presence of a rotationally hindered axis in ancisheynine was demonstrated by resolution of its two atropo-enantiomers by HPLC on a chiral phase with LC-CD coupling. The assignment of their axial configurations succeeded by quantum chemical CD calculations.