1-(trimethylsiloxy)-3,4-diphenylcyclopentadiene | 183385-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)-3,4-diphenylcyclopentadiene
• 英文别名: (3,4-diphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 183385-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₂OSi
• 分子量: 306.48
• InChiKey: JPDASWBWUHCPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-3,4-diphenylcyclopentadiene 、 iron(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1'-bis(trimethylsiloxy)-3,3',4,4'-tetraphenylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ferrocenyl silyl ethers and their utility as synthetic equivalents of hydroxyferrocenes

  摘要：

  三烷基硅基三氟甲磺酸酯与四种不同的环戊-2-烯-1-酮反应，可得到相应的环戊二烯基硅烷醚，这些硅烷醚可以很好的产率转化为相应的二茂铁基硅烷醚；硅烷醚在碱性条件下裂解，可通过羟基二茂铁生成二茂铁基烷基醚。

  DOI：

  10.1039/cc9960002123
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-(trimethylsiloxy)-3,4-diphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ferrocenyl silyl ethers and their utility as synthetic equivalents of hydroxyferrocenes

  摘要：

  三烷基硅基三氟甲磺酸酯与四种不同的环戊-2-烯-1-酮反应，可得到相应的环戊二烯基硅烷醚，这些硅烷醚可以很好的产率转化为相应的二茂铁基硅烷醚；硅烷醚在碱性条件下裂解，可通过羟基二茂铁生成二茂铁基烷基醚。

  DOI：

  10.1039/cc9960002123

文献信息

• Oxaferrocene Cryptands as Efficient Molecular Switches for Alkali and Alkaline Earth Metal Ions
  作者：Herbert Plenio、Clemens Aberle

  DOI：10.1021/om970681f

  日期：1997.12.1

  excellent yields. Using 1-chloro-2-tosylethane results in 1,1‘-bis(2-chloroethoxy)-3,3‘,4,4‘-tetraphenylferrocene which was converted into 1,1‘-bis-(2-iodoethoxy)-3,3‘,4,4‘-tetraphenylferrocene in 89% yield, to be finally reacted with diaza-crown ethers (diaza-12-C-4, diaza-15-C-5, diaza-18-C-6). In this manner the respective ferrocene cryptands 23, 24, and 25 were generated as the 1 + 1 products in yields

  3,4-二苯基环戊-2-烯-1-酮，环戊-2-烯-1-酮，3,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮和2,3,4,5-的反应具有各种三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（SiR 3 = SiMe 3，SiEt 3，SiMe 2 t Bu，Si i Pr 3）的四甲基环戊-2-en-1-one导致以实际上定量的产率形成各个环戊二烯基甲硅烷基醚。这些环戊二烯与n- BuLi和FeCl 2的反应以48-57％的产率得到相应的取代的二茂铁基三烷基甲硅烷基醚，这是通过适当的裂解方案生成的羟基二茂铁的合成当量：SiMe 3保护的二茂铁醇（CH 3 CN + 10％H 2 O + Na 2 CO 3）；SiEt 3（CH 3 CN + 10％H 2 O + Na 2 CO 3 + NaF）; 和SiMe 2 t Bu保护（CH 3中的NBu 4 F·3H 2 OCN）。在碳亲电试剂的存在下进行脱保护导致以优异的产率得到各