3-chloroisoquinolin-8-ol | 1374652-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroisoquinolin-8-ol
• 英文别名: 3-Chloroisoquinolin-8-ol
• CAS: 1374652-75-1
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: DFQACTHIKARADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroisoquinolin-8-ol 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(azetidin-3-ylmethoxy)-3-chloroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC EGFR INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'EGFR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为(I)：或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022271749A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-氯异喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67 mg的产率得到3-chloroisoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC EGFR INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'EGFR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为(I)：或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022271749A1

文献信息

• Design, synthesis and mechanism study of novel natural-derived isoquinoline derivatives as antifungal agents
  作者：Wei Chen、Rui Zhang、Yang Chen、Pingbing Yu、Yuxin Lan、Haojian Xu、Simin Lei

  DOI：10.1007/s11030-022-10463-z

  日期：——

  dehydrogenase than 8f. 9f could be used as a novel antifungal lead compound for further study. Graphical abstract Two series of novel isoquinoline derivatives 8, 9 containing 3-aryl were rational designed and synthesized based on quaternary isoquinoline alkaloids. The bioassay and interaction mechanism studies indicated that 9f should be considered as potential antifungal lead.

  在天然杀菌先导化合物的筛选中，以血根碱、白屈菜红碱和小檗碱为基础，设计合成了两个系列的新型3-芳基异喹啉衍生物8和9 。它们的结构通过一维、二维核磁共振和高分辨质谱得到证实。大多数标题化合物在 50 mg/L 浓度下表现出中等至优异的体外抗真菌活性，其活性比先导血根碱高得多。其中，9f对茄病链格孢(80.4%)、链格孢(88.2%)和梨轮纹孢(93.8%)的效果最好。此外， 9f (3.651 mg/L) 对P. piricola的EC 50略好于百菌清 (3.869 mg/L)。在苹果上研究了9f对P. piricola的体内抗真菌活性。50和100mg/L剂量的治疗和保护效果分别为70.45～81.67%和64.96～80.34%，与百菌清的80.30～86.67%、73.08～76.92%相当。分子静电势和分子对接分析表明，9f被正电位轮廓完全覆盖，比8f更容易与琥珀酸脱氢酶的负氨基