2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl-1-amine | 950985-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl-1-amine
• 英文别名: 2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamine；2,7-Bis(4-penten-1-yloxy)-1-naphthalenamine；2,7-bis(pent-4-enoxy)naphthalen-1-amine
• CAS: 950985-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ZZVHTWRZCYUMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl-1-amine 、 N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthalene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性凹面咪唑啉盐作为手性凹面N-杂环卡宾的前体

  摘要：

  咪唑啉部分已被结合到双大环中以生成凹形 N-杂环卡宾 (NHC) 的前体。通过使用一个对称取代的苯桥头和一个缺乏局部 C2 对称性的萘桥头，获得了轴向手性凹形咪唑啉鎓离子。从 2,7-二羟基-1-硝基萘 (7) 开始，酚基已转化为 4-戊烯基醚 8，然后硝基还原为相应的胺 9。接下来，9 和 2,6-双(烯氧基)苯胺10通过草酸接头连接。在二酰胺 13 还原为二胺 14 后，用原甲酸三乙酯安装桥接，得到四烯基取代的咪唑啉盐 15。15 的闭环复分解，随后产物 16 的氢化产生双大环盐 17，总产率为 9-18%（基于 7），产生的量高达 >300mg。使用手性对映体纯阴离子TRISPHAT 18 和BINPHAT 19 作为立体动力学探针，通过NMR 研究17 的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700206

文献信息

• A Configurationally Stable Chiral Concave Imidazolinium Salt
  作者：Tim Reimers、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001367

  日期：2011.2

  salt 17 has been prepared. Salt 17 was cyclized by ring-closing metathesis, and hydrogenation gave axially chiral N-heterocyclic carbene precursor 19. The configurational stability of 19 was proven by temperature-dependent NMR studies and also by the use of Λ-BINPHAT as a chiral shift reagent. Compound 19 was also characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。
• Chiral Concave Imidazolinium Salts as Precursors to Chiral ConcaveN-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ole Winkelmann、David Linder、Jérôme Lacour、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200700206

  日期：2007.8

  Imidazolinium moieties have been incorporated into bimacrocycles to generate precursors for concave N-heterocyclic carbenes (NHCs). By using one symmetrically substituted benzene bridgehead and one naphthalene bridgehead devoid of local C2-symmetry, axially chiral concave imidazolinium ions have been obtained. Starting from 2,7-dihydroxy-1-nitronaphthalene (7), the phenol groups have been transformed

  咪唑啉部分已被结合到双大环中以生成凹形 N-杂环卡宾 (NHC) 的前体。通过使用一个对称取代的苯桥头和一个缺乏局部 C2 对称性的萘桥头，获得了轴向手性凹形咪唑啉鎓离子。从 2,7-二羟基-1-硝基萘 (7) 开始，酚基已转化为 4-戊烯基醚 8，然后硝基还原为相应的胺 9。接下来，9 和 2,6-双(烯氧基)苯胺10通过草酸接头连接。在二酰胺 13 还原为二胺 14 后，用原甲酸三乙酯安装桥接，得到四烯基取代的咪唑啉盐 15。15 的闭环复分解，随后产物 16 的氢化产生双大环盐 17，总产率为 9-18%（基于 7），产生的量高达 >300mg。使用手性对映体纯阴离子TRISPHAT 18 和BINPHAT 19 作为立体动力学探针，通过NMR 研究17 的构型稳定性。