(2S,4S,5R,6S,7Z,9S,11S,12R,13E)-5,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,12-tetramethyl-15-trityloxypentadeca-7,13-dienal | 1026648-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S,7Z,9S,11S,12R,13E)-5,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,12-tetramethyl-15-trityloxypentadeca-7,13-dienal
• CAS: 1026648-90-7
• 化学式: C₅₆H₉₀O₅Si₃
• 分子量: 927.584
• InChiKey: ORJSCPOPZQBRHC-FKIPPYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-nona-6,8-dienyl]-phosphonic-acid dimethyl ester 、 (2S,4S,5R,6S,7Z,9S,11S,12R,13E)-5,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,12-tetramethyl-15-trityloxypentadeca-7,13-dienal 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.21 g的产率得到(3Z,5S,6S,7R,9E,11S,13S,14R,15S,16Z,18S,20S,21R,22E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-14,18,20-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,11,13,15,21-hexamethyl-24-(trityloxy)tetracosa-1,3,9,16,22-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,7S,10S,11R,12S,14S,E)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,10,12,14-tetramethyl-15-(triethylsilyloxy)-1-(trityloxy)pentadec-2-en-8-yn-7-ol 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S,5R,6S,7Z,9S,11S,12R,13E)-5,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,12-tetramethyl-15-trityloxypentadeca-7,13-dienal
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k