3,8a-Dihydro-naphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 66216-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,8a-Dihydro-naphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,8a-Dihydronaphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 66216-99-7
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: OCMJESVDFZAWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 四氰基乙烯 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,8a-Dihydro-naphthalene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯与苯乙烯及其α-或β-取代衍生物的电子-供体-受体复合物和1,4-环加合物的形成

  摘要：

  在 25 °C 的氯仿中，通过分光光度法研究了四氰基乙烯 (TCNE) 与苯乙烯、α-甲基苯乙烯、1,1-二苯基乙烯、顺式二苯乙烯和反式二苯乙烯的 EDA 络合物形成和 1,4-环加成。发现EDA配合物的形成常数为反式二苯乙烯>苯乙烯>α-甲基苯乙烯>顺二苯乙烯>1,1-二苯基乙烯。根据所研究的供体的电子和空间效应讨论了形成常数的差异。α-甲基苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯比苯乙烯更快地热环加成到 TCNE。这表明在过渡态中发生了一些电荷分离。反式和顺式二苯乙烯不与 TCNE 反应的事实是根据 1,4-环加合物的稳定性差异来解释的，从 1,

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2569

文献信息

• Formation of Electron-Donor-Acceptor Complex and 1,4-Cycloadduct of Tetracyanoethylene with Styrene and Its α- or β-Substituted Derivatives
  作者：Yasuhiro Uosaki、Masaru Nakahara、Jiro Osugi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2569

  日期：1981.9

  EDA-complex formation and 1,4-cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) with styrene,α-methylstyrene, 1,1 -diphenylethylene, cis-stilbene, and trans-stilbene were studied spectrophotometrically in chloroform at 25 °C. Formation constants of the EDA complexes were found to be in the order, trans-stilbene>styrene>α-methylstyrene>cis-stilbene>1,1-diphenylethylene. The difference in the formation constants

  在 25 °C 的氯仿中，通过分光光度法研究了四氰基乙烯 (TCNE) 与苯乙烯、α-甲基苯乙烯、1,1-二苯基乙烯、顺式二苯乙烯和反式二苯乙烯的 EDA 络合物形成和 1,4-环加成。发现EDA配合物的形成常数为反式二苯乙烯>苯乙烯>α-甲基苯乙烯>顺二苯乙烯>1,1-二苯基乙烯。根据所研究的供体的电子和空间效应讨论了形成常数的差异。α-甲基苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯比苯乙烯更快地热环加成到 TCNE。这表明在过渡态中发生了一些电荷分离。反式和顺式二苯乙烯不与 TCNE 反应的事实是根据 1,4-环加合物的稳定性差异来解释的，从 1,