cis-2-Styrylbenzoxazole | 78685-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: cis-2-Styrylbenzoxazole
• 英文别名: (Z)-2-styrylbenzo[d]oxazole；2-styrylbenzo[d]oxazole；2-Styrylbenzoxazol；2-styryl-benzooxazole；2-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 78685-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: GJFNNZBYCMUAHY-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Styrylbenzoxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzoxazole 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到cis-2-Styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal reactions of aromatic Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a029

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Roxana Postolache、Juana M. Pérez、Marta Castiñeira Reis、Luo Ge、Esther G. Sinnema、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04256

  日期：2023.3.17

  Here we report catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives using a chiral Mn(I) complex as a catalyst. Through H–P bond activation, various phosphine-containing chiral products can be accessed via hydrophosphination of various ketone-, ester-, and carboxamide-based Michael acceptors.

  在这里，我们报告了使用手性 Mn(I) 络合物作为催化剂的 α,β-不饱和羰基衍生物的催化不对称氢膦化反应。通过 H-P 键激活，可以通过各种基于酮、酯和甲酰胺的迈克尔受体的氢膦化反应获得各种含膦的手性产物。
• Pd/Cu Cooperative Catalysis for Heteroarylation of Vinyl C–H Bond Forming Polyaryl Ethylenes via C–O/Dual C–H Cleavage
  作者：Qihang Tan、Chenglong Li、Lei Yang、Zirun Wang、Yuxuan Huang、Chengzhou Wang、Long Liu、Wen-Hao Chen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02195

  日期：2024.6.21

  heteroaryl group onto the double bond of ortho-vinyl phenoxides via C–O cleavage and dual C–H activation. Extensive mechanistic studies show that copper-catalyzed C–H cleavage of heteroarenes is the rate-determining step. It can facilitate the formation of the key intermediate palladium cycle along with the ionic properties of arylpalladium species generated through oxidative addition, thus promoting

  聚芳基乙烯在合成、医药和材料领域有着广泛的应用；然而，它们的立体选择性合成非常具有挑战性。在本文中，我们描述了一种由钯催化剂和铜催化剂组成的高效双金属协同催化。该催化系统能够通过 C-O 裂解和双 C-H 活化将杂芳基立体选择性安装到邻乙烯基苯酚盐的双键上。广泛的机理研究表明，铜催化的杂芳烃 C-H 裂解是速率决定步骤。它可以促进关键中间体钯循环的形成以及通过氧化加成生成的芳基钯物质的离子特性，从而促进Pd从芳基向乙烯基的转移，并确保该反应的成功。该反应很好地克服了以往基于芳基卤化物的钯变换体系的底物限制，为制备具有高立体选择性和宽底物范围的聚芳基乙烯提供了一种有效的方法。顺式二芳基乙烯、反式二芳基乙烯、三芳基乙烯和四芳基乙烯都可以立体选择性地生产。考虑到多取代乙烯独特的化学和物理性质，特别是强大的AIE效应，我们预计这种强大的合成策略将在合成和材料领域得到广泛应用。
• TAUER, E.;GRELLMANN, K. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4252-4258
  作者：TAUER, E.、GRELLMANN, K. H.

  DOI：——

  日期：——