rac-3-o-tolyl-pyrrolidine | 954220-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-3-o-tolyl-pyrrolidine
• 英文别名: 3-(o-methylphenyl)pyrrolidine；3-(2-Methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 954220-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD06659028
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XPZIJQMOVSHKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-o-tolyl-pyrrolidine 、 1-(4-氯苯基)-1-环丙烷羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(3-(o-tolyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现 1'-(1-phenylcyclopropane-carbonyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one 作为一种新型类固醇模拟支架，用于有效和组织特异性抑制 11β-HSD1脚手架跳跃法

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 已被确定为负责在特定外周组织中将肝可的松活化为皮质醇的主要酶，从而导致这些组织内胰岛素作用的伴随拮抗作用。11β-HSD1 的失调，特别是在脂肪组织中，与代谢综合征和 2 型糖尿病有关。因此，治疗上需要用小的非甾体分子抑制 11β-HSD1。支架跳跃方法的实施揭示了用于设计类固醇模拟支架的 11β-HSD1 的三点药效团。反复优化为我们的新型支架的生物活性构象提供了有价值的见解，并导致了 INCB13739 的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128782
• 作为产物：
  描述：

  3-o-Tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 生成 rac-3-o-tolyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl methanone derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、X、n和m如本文所定义，以及其药学上可接受的酸盐，含有它们的药物组合物，以及治疗神经和神经精神疾病的方法。

  公开号：

  US20070299071A1

文献信息

• AZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugasawa Keizo

  公开号：US20090286766A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided is an agent for treating or preventing urinary frequency, urinary urgency and urinary, incontinence which are associated with overactive bladder, a lower urinary tract disease such as interstitial cystitis and chronic prostatitis accompanied by lower urinary tract pain, and various diseases accompanied by pain. A novel azolecarboxamide derivative in which an azole ring such as thioazole or oxazole is bonded to a benzene ring, pyridine ring or pyrimidine ring through carboxamide was confirmed to have a potent trkA receptor-inhibitory activity and found to be an agent for treating or preventing lower urinary tract disease and various diseases accompanied by pain, which is excellent in efficacy and safety, and thus the present invention was accomplished.

  提供了一种用于治疗或预防与过度活跃膀胱、下泌尿道疾病（如间质性膀胱炎和慢性前列腺炎伴随下泌尿道疼痛）以及伴随疼痛的各种疾病相关的尿频、尿急和尿失禁的药剂。一种新型的唑烷羧酰胺衍生物，其中唑环（如硫唑环或噁唑环）通过羧酰胺键连接到苯环、吡啶环或嘧啶环上，被证实具有强效的trkA受体抑制活性，并被发现是一种用于治疗或预防下泌尿道疾病和伴随疼痛的各种疾病的药剂，其疗效和安全性优异，因此本发明得以完成。
• Blood-brain barrier-penetrant dopamine-β-hydroxylase inhibitors
  申请人：BIAL—PORTELA & Cᵃ, S.A.

  公开号：US10975083B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  This invention relates to: (a) compounds of formula (I) (with R1 to R5, n and A as defined herein) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof that are useful as dopamine-β-hydroxylase inhibitors; (b) pharmaceutical compositions comprising such compounds, salts or solvates; (c) the use of such compounds, salts or solvates in therapy; (d) therapeutic methods of treatment using such compounds, salts or solvates; and (e) processes and intermediates useful for the synthesis of such compounds.

  本发明涉及：(a) 可用作多巴胺-β-羟化酶抑制剂的式 (I) 化合物（其中 R1 至 R5、n 和 A 如本文所定义）及其药学上可接受的盐或溶液；(b) 包含此类化合物、盐或溶液的药物组合物；(c) 此类化合物、盐或溶液在治疗中的用途；(d) 使用此类化合物、盐或溶液的治疗方法；以及 (e) 用于合成此类化合物的工艺和中间体。
• SUBSTITUTED PHENYL METHANONE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2035371A2

  公开（公告）日：2009-03-18
• SUBSTITUTED PHENYL METHANONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYT1 AND GLYT2 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2035371B1

  公开（公告）日：2013-03-06
• BLOOD-BRAIN BARRIER-PENETRANT DOPAMINE-B-HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：BIAL - PORTELA & Cª, S.A.

  公开号：EP3515433A1

  公开（公告）日：2019-07-31