(R)-ethyl 1-oxo-2-((S)-1-phenylallyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1447818-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ethyl 1-oxo-2-((S)-1-phenylallyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-1-oxo-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1447818-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: LEKPZOQWWGOXTM-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 1-oxo-2-((S)-1-phenylallyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver(I) nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到ethyl (R)-1-oxo-2-((S)-3-oxo-1-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛选择性瓦克型氧化实现受阻末端烯烃的催化反马尔科夫尼科夫转化

  摘要：

  报道了一种空间位阻末端烯烃功能化的新策略。在烯丙基或同烯丙基位置带有季碳的烯烃很容易被钯/铜/亚硝酸盐催化氧化成相应的醛。在反应条件下可以耐受多种官能团，包括酯、腈、甲硅烷基醚、乙烯基酯、酮、内酯和 β-酮酯。粗醛产物可以进一步转化，使受阻末端烯烃直接转化为各种其他合成有用的官能团，导致正式的反马尔科夫尼科夫加氢胺化等转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08788
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 、 cinnamyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O‘-(1,1‘-dinaphthyl-2,2‘-diyl)-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin)phosphoramidite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(R)-ethyl 1-oxo-2-((S)-1-phenylallyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化构建邻位三级和全碳四级立体中心及其在顺序 Pd 催化中的应用

  摘要：

  由叔和全碳季中心组成的高度拥挤的邻位立体中心是通过 Ir 催化的 β-酮酯的不对称烯丙基烷基化产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并具有出色的区域、非对映和对映控制。随后的 Pd 催化烷基化的实施提供了两个手性中心的精确立体化学控制的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja4052075