(S,E)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1010692-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S(S),E)-N-(tert-butanesulfinyl)butan-2-imine；(NE,S)-N-butan-2-ylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1010692-90-6
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: FCWXOBQEDLCCGF-DJYGCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-1,5-bis(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-4-methylpentyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双 Aldol-Tishchenko 级联中五个连续立体中心的立体选择性安装和通过 DFT 计算评估关键过渡状态

  摘要：

  5个连续的手性中心的在单锅反应立体选择性形成是使用醇醛，的羟醛-tishchenko反应证实ñ -叔丁基sulfinimines。一种非对映异构体（来自 32 种可能性）占主导地位，并以良好的产率（高达 80%）和出色的非对映选择性（高达 >98:2 dr）合成了一系列环状和非环状 3-氨基-1,5-二醇衍生物。研究支持两个可逆的羟醛步骤和多个中间体，这些中间体在 Curtin-Hammett 现象中通过显着选择性的、不可逆的 Tishchenko 还原漏斗。使用溶剂化 (THF) 模型的 DFT 计算揭示了在最终不可逆 Tishchenko 步骤中控制立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02179
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(S,E)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  双 Aldol-Tishchenko 级联中五个连续立体中心的立体选择性安装和通过 DFT 计算评估关键过渡状态

  摘要：

  5个连续的手性中心的在单锅反应立体选择性形成是使用醇醛，的羟醛-tishchenko反应证实ñ -叔丁基sulfinimines。一种非对映异构体（来自 32 种可能性）占主导地位，并以良好的产率（高达 80%）和出色的非对映选择性（高达 >98:2 dr）合成了一系列环状和非环状 3-氨基-1,5-二醇衍生物。研究支持两个可逆的羟醛步骤和多个中间体，这些中间体在 Curtin-Hammett 现象中通过显着选择性的、不可逆的 Tishchenko 还原漏斗。使用溶剂化 (THF) 模型的 DFT 计算揭示了在最终不可逆 Tishchenko 步骤中控制立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02179

文献信息

• Diastereoselective indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines: easy access to asymmetric quaternary stereocenters bearing nitrogen atoms
  作者：Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c2cc17493f

  日期：——

  Indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines afforded in high yields and diastereoselectivities homoallylic amine derivatives with the nitrogen atom bonded to a quaternary stereocenter.

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。
• Asymmetric synthesis of trifluoromethylated propargylamines via 1,2-additions of trifluoromethylacetylide to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Xian-Yin Chen、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.021

  日期：2008.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of the trifluoromethylated propargylamines was described. Addition of lithium trifluoromethylacetylide, in situ prepared from lithium diisopropylamide and the 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, to various N-tert-butanesulfinyl imines provided a range of trifluoromethylated propargyl sulfinamides. Besides high yields and excellent diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成三氟甲基化炔丙基胺的有效方法。加入锂trifluoromethylacetylide，原位从二异丙氨基锂和2-溴-3,3,3-三氟丙烯制备各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺提供了一系列的三氟甲基化炔丙基亚磺酰胺。除了高收率和优异的非对映选择性外，添加的特征还在于当使用极性或非极性溶剂时，非对映选择性可以逆转。叔丁烷亚磺酰基的酸性裂解可提供高度光学纯的三氟甲基化炔丙基胺。