convallatoxin-19-carboxylic acid | 1204826-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: convallatoxin-19-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid
• CAS: 1204826-08-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₁
• 分子量: 566.646
• InChiKey: LSVRHTJKEIVXMD-POVWLTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  convallatoxin-19-carboxylic acid 在 lead(IV) tetraacetate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.14 g的产率得到10-chloro-19-norconvallatoxin
  参考文献：
  名称：

  10-chloro-19-norcardiosteroids

  摘要：

  研究人员分两步对心血类固醇中的角醛进行了卤素取代。第一步是氧化醛，生成相应的 19 羧酸；第二步是使用 N-氯代琥珀酰亚胺或氯化物盐对 19 羧酸进行脱羧。首次制备出了 10-氯-19-去甲心甾烷类化合物：10-氯-19-去甲托烷（1）、10-氯-19-去甲香豆素（2）、10-氯-19-去甲金刚烷毒素（3）、10-氯-19-去甲托叶苷（4）和 10-氯-19-去甲托叶苷 A（5）。此外，还首次制备出了中间体 Strophalloside-19-carboxylic acid 和 bovoside A-19-carboxylic acid，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9440-9

文献信息

• Cardiotonic steroids with additional lactone rings
  作者：I. F. Makarevich、S. N. Kovalenko、A. V. Ulesov

  DOI：10.1007/s10600-010-9730-2

  日期：2010.11

  Stereochemical structural transformations of cardiosteroids to create in them additional lactone rings were studied. Creation of δ-lactones by reaction of a 3β-OH group and a 19-carboxylic group to give the corresponding A/B-trans cardiosteroids and creation of β-lactones by reaction of a 5β-OH group and a 19-COOH to give the corresponding A/B-cis steroids were studied. The new biologically active compounds 8(14)-dehydrobovogenin-19-carboxylic acid 3β-O-19-lactone, strophanthidine-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, cymarin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, convallatoxin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, and strophalloside-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone were prepared.

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。