3-(1-Hydroxy-3-phenylnaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1169766-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-3-phenylnaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1169766-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SCTUQIBMMVSMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-3-phenylnaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 (R)-6,6'-diethyl-7,7'-diiodo-1,1'-spirobiindane 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到3'-phenylspiro[tetrahydrofuran-2,2'-(1'H-naphthalene)]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺二茚基手性高价碘催化萘酚的不对称脱芳构化螺内酯化

  摘要：

  本报告详细介绍了基于螺茚满的手性高价碘试剂的开发，特别关注其结构解析，以在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中有效地不对称诱导手性螺环中心。在这项研究中，我们合成了一系列新的邻位官能化螺联茚催化剂，并证明了碘原子邻位取代基的存在可以显着提高对映选择性。基于螺联茚烷的高价碘催化剂的结构阐明导致在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中螺中心的立体选择性结构的进一步改进。因此，在高价碘化学中具有最高报告水平的对映选择性的催化氧化也已实现，同时具有极好的不对称诱导水平（底物 3a 为 92% ee）。因此，这项涉及一系列改性碘催化剂的研究可以提供关于过渡态和反应中间体的重要线索，以帮助科学家了解立体选择性的起源。通过考虑邻位取代基效应和 X 射线分析的结果，假设了一个合理的过渡态模型和反应中的中间体，用于立体选择性地形成螺内酯产物。在这个反应模型中，通过使用螺联茚催化剂获得的高对映体过量可以很好地解释为通过

  DOI：

  10.1021/ja401074u

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。