6-methyl-3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)benzofuran | 1354728-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)benzofuran
• 英文别名: Dimethyl 2-(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)propanedioate
• CAS: 1354728-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: AGCQLOFYRCQGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.38h， 生成 6-methyl-3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009