(1S,2S,4R,5R,8S)-5-methyl-4-oxido-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium | 1033211-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,8S)-5-methyl-4-oxido-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium
• CAS: 1033211-56-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: VXKSCZVVBYAVBY-QRYVVUSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,8S)-5-methyl-4-oxido-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(1S,2S,5R,8S)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡咯里西啶的 Cope-House 环化策略：5-epi-Hyacinthacine A3 和 5-epi-Hyacinthacine A5 的便捷途径

  摘要：

  本文报道了一种权宜的 Cope-House 环化策略，用于从糖衍生的硝酮合成几种多羟基吡咯里西啶生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042898
• 作为产物：
  描述：

  以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R,8S)-5-methyl-4-oxido-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡咯里西啶的 Cope-House 环化策略：5-epi-Hyacinthacine A3 和 5-epi-Hyacinthacine A5 的便捷途径

  摘要：

  本文报道了一种权宜的 Cope-House 环化策略，用于从糖衍生的硝酮合成几种多羟基吡咯里西啶生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042898