5-(-)-epi-hyacinthacine A₅ | 1033211-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 5-(-)-epi-hyacinthacine A₅
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R,8S)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1033211-53-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: AGLLYYHKZWZSKX-ZTKNNBQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(-)-epi-hyacinthacine A₅ 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.11 g的产率得到(1S,2R,3S,5R,7aS)-3-(acetoxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  总合成l-1-脱氧allonojirimycin，l-homo-1-deoxyazaallose和5- epi hyacinthacine A 5的三乙酰基衍生物的常用方法

  摘要：

  对于多羟基哌啶合成的通用策略升-1- deoxyallonojirimycin，升-homo -1- deoxyazaallose和5-三乙酰衍生物外延hyacinthacine阿5从容易获得的d -核糖为起始原料进行了说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-1-(benzylamino)allyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(-)-epi-hyacinthacine A₅
  参考文献：
  名称：

  总合成l-1-脱氧allonojirimycin，l-homo-1-deoxyazaallose和5- epi hyacinthacine A 5的三乙酰基衍生物的常用方法

  摘要：

  对于多羟基哌啶合成的通用策略升-1- deoxyallonojirimycin，升-homo -1- deoxyazaallose和5-三乙酰衍生物外延hyacinthacine阿5从容易获得的d -核糖为起始原料进行了说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.025

文献信息

• Cope-House Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrrolizidines: An Expedient Route to 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₃ and 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₅
  作者：Krishna Kaliappan、Prasanta Das

  DOI：10.1055/s-2008-1042898

  日期：2008.4

  An expedient Cope-House cyclization strategy is reported here for the synthesis of several polyhydroxy pyrrolizidine alkaloids starting from sugar-derived nitrones.

  本文报道了一种权宜的 Cope-House 环化策略，用于从糖衍生的硝酮合成几种多羟基吡咯里西啶生物碱。