6-[3-(1-Adamantyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid | 1063711-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[3-(1-Adamantyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1063711-95-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₂
• 分子量: 382.502
• InChiKey: PAUUABBTUMLNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 1,8-二(二苯基膦)辛烷 、 sodium hydroxide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-[3-(1-Adamantyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Mo 催化的分子间脱氧苯形成模块化获取间位取代苯

  摘要：

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01330