(2R)-2-methyl-2-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]-3-phenylpropanoic acid | 1243257-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1243257-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: RRNWMTJGGOURSA-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [(1R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl] (2S)-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 (S)-N-benzyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-methyl-2-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]-3-phenylpropanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排立体选择性构建相邻第四元手性中心：环醇酯的立体选择

  摘要：

  这项工作描述了对衍生自环醇酯的 α,α-二取代烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排的研究。通过匹配酯和碱的手性，使用 N-苄基 Koga 型碱通常可以实现高度立体选择性烯醇化。(3,3)-sigmatropic 重排以良好的产率和适度的非对映选择性发生，形成两个相邻的四元立体中心，并且通常通过椅子状过渡态进行。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219965