(3R,4R)-(-)-3-butyl-4,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1453382-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R,4R)-(-)-3-butyl-4,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3R,4R)-3-butyl-4,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1453382-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂N
• 分子量: 225.281
• InChiKey: SQWUPZDMRJECLE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(-)-3-butyl-4,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢气 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.01h， 生成 (3R,4R)-(-)-3-butyl-4,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• 一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422682A

  公开（公告）日：2019-03-05

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。