(Z)-5-(2'-(3'-(formyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline | 952513-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-5-(2'-(3'-(formyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
• 英文别名: 2-[(Z)-[10-methoxy-9-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethyl-1H-chromeno[3,4-f]quinolin-5-ylidene]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 952513-79-0
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅S
• 分子量: 489.592
• InChiKey: RECNBXOMZKYRHG-UUYOSTAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2'-(3'-(formyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (+/-)-(Z)-5-(2'-(3'-(1''-hydroxy-2'',2'',2''-trifluoroethyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2005082909A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2'-(3'-(hydroxymethyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.75 g的产率得到(Z)-5-(2'-(3'-(formyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-9-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma

  摘要：

  Structure-activity relationship studies centered around 3 '-substituted (Z)-5-(2 '-(thienylmethylidene))1,2-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinolines are described. A series of highly potent and efficacious selective glucocorticoid receptor modulators were identified with in vitro activity comparable to dexamethasone. In vivo evaluation of these compounds utilizing a 28 day mouse tumor xenograft model demonstrated efficacy equal to dexamethasone in the reduction of tumor volume.

  DOI：

  10.1021/jm070370z