1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5a-trimethylcyclohexyl]ethan-1-one | 911423-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5a-trimethylcyclohexyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5-trimethylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 911423-44-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: ZZURTYIZYSYHKQ-DKCCPGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5a-trimethylcyclohexyl]ethan-1-one 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S)-2-[(1R,2R,4R,6S)-2-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-2,4,6-trimethylcyclohexyl]-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3,5a-trimethylcyclohexyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pyrrocidines: First Entry to the Decahydrofluorene Core of Pyrrocidines

  摘要：

  The first synthesis of decahydrofluorene core 4 of pyrrocidines was accomplished. The cis,trans-fused tricyclic ring system was stereoselectively constructed via Diels-Alder reaction using two Danishefsky dienes.

  DOI：

  10.1021/ol3022116

文献信息

• Synthetic Study of Pyrrocidines: First Entry to the Decahydrofluorene Core of Pyrrocidines
  作者：Ryo Tanaka、Kentaro Ohishi、Noriyuki Takanashi、Tomohiko Nagano、Hiroshi Suizu、Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol3022116

  日期：2012.9.21

  The first synthesis of decahydrofluorene core 4 of pyrrocidines was accomplished. The cis,trans-fused tricyclic ring system was stereoselectively constructed via Diels-Alder reaction using two Danishefsky dienes.
• Synthetic Studies toward GKK1032s, Novel Antibiotic Antitumor Agents:  Enantioselective Synthesis of the Fully Elaborated Tricyclic Core via an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Moriteru Asano、Munenori Inoue、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/jo0610208

  日期：2006.9.1

  An enantioselective synthesis of the fully elaborated tricyclic decahydrofluorene core (ABC-ring system) of GKK1032s, novel antimicrobial and antitumor agents, has been accomplished for the first time by employing a highly diastereoselective intramolecular Diels−Alder (IMDA) reaction. The key substrate for the IMDA reaction was efficiently prepared through (i) an intermolecular Diels−Alder reaction

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。