3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetrabutoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol | 910131-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetrabutoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
• 英文别名: 3-Butoxy-1-[3-butoxy-4-(2-butoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-4-(2-butoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 910131-06-5
• 化学式: C₇₀H₇₀O₈
• 分子量: 1039.32
• InChiKey: BQAODTDOHCUHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetrabutoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intense excimer CPL of pyrenes linked to a quaternaphthyl

  摘要：

  具有多个芘基团的（R，R，R）-四芘基在溶液和固态中发射高ΦFL和glum值的环形偏振荧光。

  DOI：

  10.1039/c7cc09187g
• 作为产物：
  描述：

  3'-Benzyloxy-2,2'-dibutoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-ol 在 α-苯乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetrabutoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v

文献信息

• Bottom-Up Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes:  Three Different Pathways for Controlling Axial Chirality¹
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Kazuto Takaishi、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo060974v

  日期：2006.8.1

  configuration of the newly formed axial bond was determined by (1) X-ray crystallographic analysis, (2) transformation to known compounds 15 and 16, (3) CD spectra of oligonaphthalenes with two pyrene rings as exciton parts, and (4) the shift values in 13C NMR spectra of 13C-enriched derivatives 29−31 toward chiral shift reagent Eu(+tfc)3.

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。
• Helical Chirality of Azobenzenes Induced by an Intramolecular Chiral Axis and Potential as Chiroptical Switches
  作者：Kazuto Takaishi、Masuki Kawamoto、Kazunori Tsubaki、Taniyuki Furuyama、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201003087

  日期：2011.2.7

  Let's do the twist! Helical chirality of cis‐azobenzene moieties, (P) or (M), was induced and unified by intramolecular axial chirality (see scheme). The twist direction depended on the axial chirality and the azobenzene link position of binaphthyls, but was independent of substituted groups. Moreover, these dyads were useful as chiroptical switches.

  让我们开始吧！顺式-偶氮苯部分（P）或（M）的螺旋手性是由分子内轴向手性诱导并统一的（参见方案）。扭转方向取决于双萘基的轴向手性和偶氮苯连接位置，但与取代基无关。此外，这些二元组还可以用作按摩开关。
• Three-Component Cascade Energy Transfer with Use of Oligonaphthalene Skeletons
  作者：Kazunori Tsubaki、Kazuto Takaishi、Daisuke Sue、Kazunari Matsuda、Yoshihiko Kanemitsu、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo800642u

  日期：2008.6.1

  Three oligonaphthalenes with zinc porphyrin and free-base porphyrin moieties were synthesized, in which cascade energy transfer (from naphthalene to free-base porphyrin via zinc porphyrin) was observed when the zinc and free-base porphyrins were close to each other.
• Synthesis and properties of S,R-alternating octinaphthalenes
  作者：Kazuto Takaishi、Daisuke Sue、Shunsuke Kuwahara、Nobuyuki Harada、Takeo Kawabata、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.040

  日期：2009.8

  (S,R,S,R,S,R,S)- and (S,R,S,S,S,R,S)-octinaphthalenes were synthesized by oxidative coupling of (S,R,S)-quaternaphthalene, and differences due to axis chirality of (S,R.S,R,S,R,S)-, (S,R,S,S,S,R,S)-, (S,S,S,R,S,S,S)-, and (S,S,S,S,S,S,S)-octinaphthalenes were compared using the R-f values on TLC, specific optical rotations, H-1 NMR chemical shifts of the hydroxy groups, and CD spectra. A clear CD additivity was found in the Delta(epsilon) values of the L-1(a) transition around 290 nm, which are proportional to the difference between the numbers of S and R binaphthalene units. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intense excimer CPL of pyrenes linked to a quaternaphthyl
  作者：Kazuto Takaishi、Ryosuke Takehana、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/c7cc09187g

  日期：——

  (R,R,R)-Quaternaphthyl possessing multiple pyrenes emits CPL with high Φ_FL and g_lum values both in solution and in the solid state.

  具有多个芘基团的（R，R，R）-四芘基在溶液和固态中发射高ΦFL和glum值的环形偏振荧光。