1-chloro-2-{(trimethylsilyl)oxy}propene | 82319-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-{(trimethylsilyl)oxy}propene
• 英文别名: [(1-Chloroprop-1-en-2-yl)oxy](trimethyl)silane；1-chloroprop-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 82319-13-9
• 化学式: C₆H₁₃ClOSi
• 分子量: 164.707
• InChiKey: NRTNVNBYQQJVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-chloro-2-{(trimethylsilyl)oxy}propene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-chloro-2-trimethylsiloxy-1-trimethylsilylpropene 、 (Z)-1-chloro-2-trimethylsiloxy-1-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes viagem-Trimethylsilylation of Vinyl Halides

  摘要：

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.777
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到[(3-氯-1-丙烯-2-基)氧基](三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与N-卤代琥珀酰亚胺的反应-逐步过程

  摘要：

  研究了许多环状和无环三甲基甲硅烷基烯醇醚的N-氯琥珀酰亚胺（NSC）反应。基于产物分析，假定反应机理涉及逐步过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84585-2

文献信息

• Miller, R. D.; McKean, D. R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 319 - 322
  作者：Miller, R. D.、McKean, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and x-ray structure of an (oxodimethylidenemethane)iron dimer, [(CH2COCH2)(CO)3Fe]2
  作者：Markus Frey、Titus A. Jenny、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1021/om00156a020

  日期：1990.6
• Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via<i>gem</i>-Trimethylsilylation of Vinyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.777

  日期：1987.2

  Various vinyl halides including enol silyl ethers of α-halo ketones and esters give the corresponding (1-halo-1-alkenyl)trimethylsilanes in fair to good yields on treatment with lithium diisopropylamide at Dry Ice temperature in the presence of chlorotrimethylsilane.

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。
• Reactions of enol silyl ethers with N-halosuccinimide - a stepwise process
  作者：G.F Hambly、T.H Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84585-2

  日期：1986.1

  The N-chlorosuccinimide (NSC) reaction of a number of cyclic and acyclic trimethylsilyl enol ethers was investigated. Based on product analyses, the mechanism of the reaction is postulated to involve a step-wise process.

  研究了许多环状和无环三甲基甲硅烷基烯醇醚的N-氯琥珀酰亚胺（NSC）反应。基于产物分析，假定反应机理涉及逐步过程。