9-Methyl-5-nitro-2,9-dihydro-3H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole | 143097-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-Methyl-5-nitro-2,9-dihydro-3H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 9-methyl-5-nitro-2,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]benzimidazole；4-methyl-8-nitro-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 143097-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: FKCJNODVMNUGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--4,5-dihydro-1H-imidazole hydroiodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到9-Methyl-5-nitro-2,9-dihydro-3H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172