2-Acetyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide | 181775-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-Acetyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 181775-45-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: VAQNUBBZKOZSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (SR)-N,N-diisopropyl-2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h
• 作为产物：
  描述：

  (SR)-N,N-diisopropyl-2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到2-Acetyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h

文献信息

• Remote stereocontrol using rotationally restricted amides: (1,5)-asymmetric induction
  作者：Jonathan Clayden、Megan Darbyshire、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10289-1

  日期：1997.12

  The stereochemical influence of a rotationally restricted amide group extends widely across substituted aromatic amides. Stereogenic centres can be created with high levels of (1,5)-stereocontrol when electrophiles are added to the enolates of 2-ketonaphthamides or to lithiated 2-alkylnaphthamides. Sequential double lateral lithiation of 2,6-dialkylbenzamides can lead to compounds containing (1,5)

  旋转受限的酰胺基团的立体化学影响广泛地跨越了取代的芳族酰胺。当将亲电试剂添加到2-酮萘乙酰胺的烯酸酯或锂化的2-烷基萘酰胺的亲电子试剂中时，可以形成具有高水平（1,5）-立体控制的立体异构中心。2，6-二烷基苯甲酰胺的顺序双侧锂化可通过双向不对称诱导过程导致包含（1,5）相关立体异构中心的化合物。
• Asymmetric induction using atropisomers: Diastereoselective additions to 2-acyl-1-naphthamides
  作者：Jonathan Clayden、Neii Westlund、Francis X Wilson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01129-x

  日期：1996.7

  The amide group of 2-acyl-N,N-dialkyl-1-naphthamides, twisted perpendicular to the naphthyl ring, controls the stereoselectivity of attack of nucleophiles on the 2-substituent. Selectivities of >140:1 may be achieved with bulky nucleophiles, which attack anti to the N,N-dialkyl group.

  垂直于萘基环扭曲的2-酰基-N，N-二烷基-1-萘酰胺的酰胺基控制亲核试剂攻击2-取代基的立体选择性。的> 140选择性：1可与亲核试剂笨重，其攻击来实现抗到Ñ，Ñ二烷基团。
• Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates
  作者：Jonathan Clayden、Neil Westlund、Roy L. Beddoes、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b000668h

  日期：——

  Organolithiums, Grignard reagents and borohydride reducing agents attack 2-acyl-1-naphthamides to give tertiary and secondary alcohols with high or complete atroposelectivity. High levels of stereoselectivity can also be obtained in the alkylations of enolates derived from the same ketones, though the low barrier to thermal epimerisation of the product ketones prevents accurate determination of the kinetic stereoselectivity of the alkylation. The direction of attack in both cases is controlled by the perpendicular conformation of the aromatic amide substituent, whose NR2 group shields one face of the ketone.

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。