6-acetamido-3-hydroxy-5-imino-7-methyl-2,3,58-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-8-one 3-carbamate | 135535-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-acetamido-3-hydroxy-5-imino-7-methyl-2,3,58-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-8-one 3-carbamate
• 英文别名: (6-acetamido-5-imino-7-methyl-8-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) carbamate
• CAS: 135535-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄
• 分子量: 317.304
• InChiKey: VBFCBKLFZATVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-7-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -76.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6-acetamido-3-hydroxy-5-imino-7-methyl-2,3,58-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-8-one 3-carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003

文献信息

• Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents
  作者：Imadul Islam、Edward B. Skibo、Robert T. Dorr、David S. Alberts

  DOI：10.1021/jm00114a003

  日期：1991.10

  Described herein are structure-activity studies of new antitumor agents based on the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI) ring system. These compounds were designed as new DNA cross-linkers mimicking the mitomycin antitumor agents. Actually, the PBI derivatives were found to have anthracycline-like features: (i) shared cross resistance with doxorubicin in a human myeloma line, (ii) cardiotoxicity, and

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。