1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-hydroxypropyl)-2-piperidinone | 162379-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-hydroxypropyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-6-(3-hydroxypropyl)piperidin-2-one
• CAS: 162379-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: LUXJIWPSWSMZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-hydroxypropyl)-2-piperidinone 在 palladium dihydroxide sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  “远程”二价阴离子5.δ-可卡因的合成

  摘要：

  本文报道了由1，4-丁二醇完全合成（+/-）δ-可卡因。合成的关键转化涉及将4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子加入到活化的亚胺中，随后环化以形成取代的哌啶酮中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93425-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-piperidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 以82%的产率得到1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)-6-(3-hydroxypropyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  “远程”二价阴离子5.δ-可卡因的合成

  摘要：

  本文报道了由1，4-丁二醇完全合成（+/-）δ-可卡因。合成的关键转化涉及将4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子加入到活化的亚胺中，随后环化以形成取代的哌啶酮中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93425-7

文献信息

• Synthesis of 5-substituted indolizidines and approaches to 3- and 8-substituted indolizidines from a common intermediate accessed via the remote dianion of 4-PSBA
  作者：James J. Kiddle、Diana L.C. Green、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00036-8

  日期：1995.3

  The dianion of 4-(phenylsulfonyl)butanoic acid (1: 4-PSBA) was used to prepare a pivotal intermediate 5 that was used in novel syntheses of indolizidines containing alkyl substituents in a variety of patterns at the 3-, 5- and, 8-positions.

  4-（苯磺酰基）丁酸的二价阴离子（1：4-PSBA）用于制备关键中间体5，该中间体用于新颖合成在3、5和5位上以各种方式包含烷基取代基的吲哚并咪唑8位。