1-cyano-5-(bromomethyl)naphthalene | 135942-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-5-(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: 5-Bromomethyl-naphthalene-1-carbonitrile；5-(bromomethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 135942-95-9
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: GZARKODXJCKRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-5-(bromomethyl)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 三正丁基叠氮化锡 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 生成 2-n-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1-<<1-(1H-tetrazol-5-yl)naphthalen-5-yl>methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-cyanonaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基氢胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-cyano-5-(bromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021

文献信息

• Phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one Derivatives, Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080262036A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention comprises phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one derivatives of the general formula I: wherein the R1-R10 and B, U, V, W, X, Y and Z substituents are defined herein. The claimed invention also comprises the compounds isomers and their physiologically acceptable salts as well as processes for their preparation. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及一般式I的苯基-[1,2,4]-噁二唑-5-酮衍生物，其中R1-R10和B、U、V、W、X、Y和Z取代基在此定义。所述发明还包括所述化合物的异构体及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法。所述化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN
  申请人：Breitenstein Werner

  公开号：US20100087427A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Novel 3-mono-, 3,4-di- and 3,4,4,-tri-substituted pyrrolidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (=disorder) that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a said substituted pyrrolidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a said substituted pyrrolidine compound, a method for the manufacture of said substituted pyrrolidine compounds, and novel intermediates and partial steps for their synthesis are described. The substituted pyrrolidine compounds are especially of the formula I wherein the substituents are as described in the specification.

  小说3-单一、3,4-二和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病（=失调）；该类化合物用于制备用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病；包括所述取代吡咯烷化合物的制药配方和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，以及描述了制备所述取代吡咯烷化合物的新型中间体和部分步骤。所述取代吡咯烷化合物特别是公式I的取代基如说明书所述。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0375404A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention concerns a heterocyclic derivative of the formula I, wherein Ar¹ is optionally substituted phenyl or naphthyl; A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo-­(3-6C)alkylene; Ar² is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-­4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; and R² and R³ together form a group of the formula -A²-X-A³- wherein each of A² and A³ is (1-4C)alkylene and X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的杂环衍生物、 其中 Ar¹ 是任选取代的苯基或萘基； A¹是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； Ar² 是任选取代的亚苯基，或含有最多三个氮原子的 6 位杂环分子； R¹ 是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基；和 R² 和 R³ 共同形成式 -A²-X-A³- 的基团，其中 A² 和 A³ 均为 (1-4C)亚烷基，X 为氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• PHENYL-[1,2,4]-OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES WITH PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1931660A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• US7834030B2
  申请人：——

  公开号：US7834030B2

  公开（公告）日：2010-11-16