4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 62664-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2,5-diphenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 62664-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: RYCZZQWKSJODOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Methyl-1,4-diphenyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; V¹. An Efficient General Method for the Synthesis of 2-Aroylenol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29922
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为催化剂和反应介质：一种简单有效的 Paal-Knorr 呋喃合成方法

  摘要：

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1080/00397910902978049

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of poly-substituted furans <i>via</i> intermolecular oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with aryl alkynes/heteroaryl alkynes
  作者：Mohit Chourasiya、Amrendra Kumar、Vikrant Nawal Vikram、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d3cc00975k

  日期：——

  The oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a Ru(II)-catalyst, a copper oxidant and an additive such as AgSbF6 to give poly-substituted furans, which offers a novel method for the selective construction of poly-substituted furans. The reaction has wider substrate scope with simple starting materials, and the desired

  3-氧代-3-苯基丙酸乙酯与内炔的氧化成环反应在 Ru( II )-催化剂、铜氧化剂和添加剂（例如 AgSbF 6 ）存在下有效进行，得到多取代呋喃，该反应提供了选择性构建多取代呋喃的新方法 该反应具有更广泛的底物范围，起始原料简单，并且以良好至优异的产率制备了所需的四取代呋喃。
• Photosensitized Oxidation of Furans; V¹. An Efficient General Method for the Synthesis of 2-Aroylenol Esters
  作者：M. L. Graziano、M. R. Iesce、B. Carli、R. Scarpati

  DOI：10.1055/s-1982-29922

  日期：——
• GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R.;CARLI, B.;SCARPATI, R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 125-126
  作者：GRAZIANO, M. L.、IESCE, M. R.、CARLI, B.、SCARPATI, R.

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIANO, M. L.;MAYOL, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1009-1011
  作者：GRAZIANO, M. L.、MAYOL, L.

  DOI：——

  日期：——
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。