1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophene | 178688-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophene
• 英文别名: 3,6-Bis(tert-butylsulfanyl)-1,4-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c]thiophene
• CAS: 178688-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₄S₆
• 分子量: 480.829
• InChiKey: OAYCKBKAUPCUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到4-tert-Butylsulfanyl-3,6-di-thiophen-2-yl-3H-thieno[3,4-c]thiophene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（烷硫基）-3,6-二芳基噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成和反应性。

  摘要：

  由2-（叔-基）合成1,4-双（叔丁硫基）-3,6-二苯基和3,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4-c]噻吩（2a，b）。丁硫基-3-苯基-和3-（2-噻吩基）环丙烯硫酮（1a，b）和三苯基膦在干燥的苯中于50摄氏度，尽管对2,4,6-三异丙基苯基，N，N-二乙氨基，吡咯烷，和二苯基取代的环丙烯硫酮（1c-h）并未产生相应的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物。描述了可能形成2a，b的反应途径。用三氟乙酸（TFA）对2a进行质子化，得到4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基噻吩并[3,4-c]噻吩-1（3H）-硫酮（13a），用氢化钠处理然后通过噻吩并[3]的再生，将异丙基碘化物生成4-（叔丁硫基）-3,6-二苯基-1-（异丙硫基）噻吩并[3,4-c]噻吩（16），4-c]噻吩环系统，这使得其他烷硫基取代的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成成为可能。2a，b与N-苯基马来酰亚胺（NPM）的反应主要在

  DOI：

  10.1021/jo971698a
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylthio-3-(2-thienyl)cyclopropenethione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以21%的产率得到1,4-bis(tert-butylthio)-3,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含有叔丁硫基和芳基取代基的噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  1,4-双(叔丁硫基)-3, 6-二苯基噻吩并[3, 4-c]噻吩(2a)和1,4-双(叔丁硫基)-3,6-二(2-噻吩基)噻吩[3,4-c] 噻吩 (2b) 分别由 2-叔丁硫基-3-苯基环丙烯硫酮 (1a) 和 2-叔丁硫基-3-(2-噻吩基) 环丙烯硫酮 (1b) 合成，分别用苯中的三苯基膦。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.421