10-O-acetyl-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone | 141098-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 10-O-acetyl-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-2-ethyl-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl] acetate
• CAS: 141098-15-9
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₁₂
• 分子量: 576.529
• InChiKey: DRSRLVICXUACJS-PJXWPIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-acetyl-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61
• 作为产物：
  描述：

  10-O-acetyl-7-O-(3',4'-di-O-acetyl-2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到10-O-acetyl-7-O-(2',6'-dideoxy-2'-fluoro-α-L-talopyranosyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61