2-[(2RS,3RS)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindoline-1,3-dione | 33474-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(2RS,3RS)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: rac-(2RS,3RS)-2,3-diphenyl-1-phthalimidoaziridine；trans-1-phthalimido-2,3-diphenylaziridine；trans-2,3-diphenyl-1-phthalimidoaziridine；(+/-)-trans-2,3-Diphenyl-1-phthalimido-aziridin；2-[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 33474-61-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: AADFBKFELOITOB-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2RS,3RS)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindoline-1,3-dione 以 苯 为溶剂， 生成 2-[(Benzylideneamino)-phenylmethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶的热重排

  摘要：

  发现2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷和2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷-2-腈通过邻苯二甲酰亚胺基的1,2-迁移和伴随的CC键断裂容易发生热重排成亚胺。异构化区域选择性地进行，并优选迁移至缺电子的碳原子。有趣的是，发现该反应甚至在亲偶极生物的存在下也占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.093
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 sodium methylate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2RS,3RS)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶的热重排

  摘要：

  发现2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷和2,3-二芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷-2-腈通过邻苯二甲酰亚胺基的1,2-迁移和伴随的CC键断裂容易发生热重排成亚胺。异构化区域选择性地进行，并优选迁移至缺电子的碳原子。有趣的是，发现该反应甚至在亲偶极生物的存在下也占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.093

文献信息

• Lithium aluminum hydride reduction of N-aziridinylimines to hydrocarbons
  作者：Christina L. Leone、A.Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74305-x

  日期：1991.4

  The hydride reduction of ketone and aldehyde N-aziridinylimines is reported. Unlike most other hydrazone reductions, the reaction proceeds at room temperature under non-acidic conditions, providing an unusually mild carbonyl-to-methylene conversion.

  据报道，酮和醛N-叠氮基亚胺的氢化物还原。与大多数其他还原反应不同，该反应在非酸性条件下于室温进行，提供了异常温和的羰基至亚甲基转化率。
• Hypervalent Iodine-Mediated Aziridination of Alkenes: Mechanistic Insights and Requirements for Catalysis
  作者：Robert D. Richardson、Magalie Desaize、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.200700306

  日期：2007.8.6

  previously reported aziridination of alkenes with N-aminoheterocycles mediated by hypervalent iodine reagents, the requirements to make this reaction catalytic in iodoarene have been determined. The reaction requires an oxidant that will oxidise iodoarenes but that does not oxidise alkenes, but it is possible that no such oxidant actually exists! A method in which the hypervalent iodine reagent can

  通过对先前报道的烯烃与由高价碘试剂介导的N-氨基杂环进行的叠氮化过程中可能发生的副反应的详细研究，已经确定了使该反应在碘代芳烃中催化的要求。该反应需要一种氧化剂，该氧化剂会氧化碘代芳烃，但不会氧化烯烃，但实际上可能没有这种氧化剂！一种方法，其中高价碘试剂可以循环使用而无需重新分离。对该反应机理的进一步研究给出了初步的证据，表明该反应是通过直接与烯烃反应的氨基碘的形成而进行的，这与以前的文献报道的乙酰氧胺中间体相反。该反应的温度效应是显着的。
• Intramolecular thermal transformations of N-phthalimidoaziridines: 1,3-dipolar cyclo-addition and rearrangements*
  作者：M. A. Kuznetsov、A. S. Pan’kova、V. V. Voronin、N. A. Vlasenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0921-6

  日期：2012.2

  The intramolecular thermal cycloaddition of N-phthalimidoaziridines at multiple bonds of substituents with the intermediate formation of azomethine ylides leads to condensed pyrrole derivatives, in which the five-membered ring is adjacent to a five-, six-, or seven-membered ring. Rearrangements, which sometimes become the predominant reactions, compete with cycloaddition. Thus, aziridines with aryl

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。
• Jones, David W.; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 809 - 816
  作者：Jones, David W.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Iodide Mediated Aziridination of Alkenes
  作者：Jiayin Li、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol052293c

  日期：2005.12.1

  Aryl iodide mediated aziridination of a variety of alkenes with N-aminophthalimide under mild conditions (m-CPBA, K(2)CO(3), CH(2)Cl(2), 25 degrees C) was achieved in moderate to good yields (up to 94%). By recovering the aryl iodide, a recyclable system is developed with product yield over 79% attained for the aziridination of trans-1,2-diphenylethylene.