6,7,8,9,10,11-hexahydro-9,9-dimethyl-5,10-dioxo-5H-benzocyclononene | 145983-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11-hexahydro-9,9-dimethyl-5,10-dioxo-5H-benzocyclononene
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydrobenzo[9]annulene-6,11-dione
• CAS: 145983-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UKRSUVRPCNKCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11-hexahydro-9,9-dimethyl-5,10-dioxo-5H-benzocyclononene 、 碘甲烷 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-dihydro-4-methoxy-1,1-dimethyl-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-1H-benz[f]indene-4,9-diones

  摘要：

  本文描述了从相应的 1,2,3,4-四氢芴 2a、2c 和 2d 到 1,1-二甲基和 1-甲氧基-羰基-1-甲基取代的 2,3-二氢-1H-苯并[f]茚-4,9-二酮 7a、7c 和 7d 的简便合成路线，其中涉及钌催化四取代双键的过硫酸盐氧化反应，生成各自的 6、7、8、9、10、11-六氢-5,10-二氧代-5H-苯并环壬烯 3a、3c 和 3d，环化-脱水（芳香化）和甲基化成 2,3-二氢-4-甲氧基-1H-苯并[f]茚 6a、6c 和 6d，然后用吡啶鎓氯铬酸盐/铈进行氧化。这一趋势的唯一例外是 2b，它在钌催化的高碘酸盐氧化作用下直接生成 7b

  DOI：

  10.1055/s-1992-26304
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3,3-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 PPA 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7,8,9,10,11-hexahydro-9,9-dimethyl-5,10-dioxo-5H-benzocyclononene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-1H-benz[f]indene-4,9-diones

  摘要：

  本文描述了从相应的 1,2,3,4-四氢芴 2a、2c 和 2d 到 1,1-二甲基和 1-甲氧基-羰基-1-甲基取代的 2,3-二氢-1H-苯并[f]茚-4,9-二酮 7a、7c 和 7d 的简便合成路线，其中涉及钌催化四取代双键的过硫酸盐氧化反应，生成各自的 6、7、8、9、10、11-六氢-5,10-二氧代-5H-苯并环壬烯 3a、3c 和 3d，环化-脱水（芳香化）和甲基化成 2,3-二氢-4-甲氧基-1H-苯并[f]茚 6a、6c 和 6d，然后用吡啶鎓氯铬酸盐/铈进行氧化。这一趋势的唯一例外是 2b，它在钌催化的高碘酸盐氧化作用下直接生成 7b

  DOI：

  10.1055/s-1992-26304