N-(5-methylisoxazol-3-yl)formamide | 23075-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-methylisoxazol-3-yl)formamide
• 英文别名: 3-Formylamino-5-methylisoxazole；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)formamide
• CAS: 23075-84-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: FGUHPUNTVOIJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-萘 、 苯甲酸 、 N-(5-methylisoxazol-3-yl)formamide 在 水 作用下， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰胺作为羰基前体在水和机械化学条件下催化合成 Passerini 加合物

  摘要：

  提出了一种新的简单、高效且环保的方案，用于在水和机械化学条件下使用N-甲酰胺作为羰基前体催化合成 α-酰氧基甲酰胺。通过苯甲酸、1-萘基异氰化物和各种杂环N-甲酰胺的反应，采用固定在硅胶上的硫酸合成所需产物。在仔细优化反应条件后，在室温下短反应时间（10-30 分钟）内以高产率获得所需的 Passerini 产品。这种高效且环保的方法为未来的生物活性筛选研究提供了一个方便的 α-酰氧基甲酰胺衍生物库。

  DOI：

  10.1039/d2ra06189a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 原甲酸三乙酯 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-(5-methylisoxazol-3-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  硅胶上固定化硫酸对原甲酸三乙酯胺 N-甲酰化的催化性能

  摘要：

  在寻找方便、绿色和实用的催化方法以满足当前对有机合成的兴趣时，在硅胶上固定化硫酸的存在下，对各种胺的N-甲酰化进行了一种简单、绿色和高效的方案。H 2 SO 4 -SiO 2 )。所有反应均在回流的原甲酸三乙酯 (65 °C) 中进行。产品甲酰胺在 4 分钟至 2 小时内以高产率获得。目前的方法是有利的，因为它的反应时间短且产率高。该催化剂是可回收的，催化效率没有显着损失。

  DOI：

  10.3390/molecules27134213

文献信息

• 3-Isoxazolylurea derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04062861A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Isoxazole derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, alkyl group, or aryl group, R.sup.1 represents hydrogen, or alkyl group, R.sup.2 represents acyl group, a ##STR2## group [R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, aryl group, alkoxy group, or alkylthio group; or optionally R.sup.3 and R.sup.4 are combined with each other directly or indirectly including another hetero atom (nitrogen, oxygen, or sulfur) to form a nitrogen-containing ring], or a --CO--Y--R.sup.5 group [R.sup.5 represents alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, or aryl group, and Y represents oxygen, or sulfur], and X represents hydrogen, alkyl group, or halogen, or R and X are optionally combined each other to form an alkylene group, said alkyl group, aralkyl group, and aryl group each being optionally substituted with one or more members selected from halogen, alkyl group, alkoxy group, nitro group, and hydroxy group, are prepared by eleven routes. The isoxazole derivatives are useful as herbicides.

  以式子表示的异噁唑衍生物：##STR1## 其中 R 代表氢、烷基或芳基，R.sup.1 代表氢或烷基，R.sup.2 代表酰基、一个 ##STR2## 基团 [R.sup.3 和 R.sup.4 各自代表氢、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基、烷氧基或烷硫基；或可选地，R.sup.3 和 R.sup.4 直接或间接地与彼此结合，包括另一个杂原子（氮、氧或硫）以形成含氮环]，或一个 --CO--Y--R.sup.5 基团 [R.sup.5 代表烷基、烯基、炔基、芳基烷基或芳基，Y 代表氧或硫]，X 代表氢、烷基或卤素，或 R 和 X 可以可选地结合在一起形成烷基基团，其中所述烷基、芳基烷基和芳基均可选择地用一个或多个从卤素、烷基、烷氧基、硝基和羟基中选择的成员进行取代，通过十一种途径制备这些异噁唑衍生物。这些异噁唑衍生物可用作除草剂。
• Herbicidal compositions containing 3-isoxazolylurea derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04111680A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Isoxazole derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, alkyl group, or aryl group, R.sup.1 represents hydrogen, or alkyl group, R.sup.2 represents acyl group, a ##STR2## group [R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, aryl group, alkoxy group, or alkylthio group; or optionally R.sup.3 and R.sup.4 are combined with each other directly or indirectly including another hetero atom (nitrogen, oxygen, or sulfur) to form a nitrogen-containing ring], or a --CO--Y--R.sup.5 group [R.sup.5 represents alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, or aryl group, and Y represents oxygen, or sulfur], and X represents hydrogen, alkyl group, or halogen, or R and X are optionally combined each other to form an alkylene group, said alkyl group, aralkyl group, and aryl group each being optionally substituted with one or more members selected from halogen, alkyl group, alkoxy group, nitro group, and hydroxy group, are prepared by 11 routes. The isoxazole derivatives are useful as herbicides.

  公式表示的异唑啉衍生物：##STR1##其中R代表氢、烷基或芳基，R.sup.1代表氢或烷基，R.sup.2代表酰基、##STR2##基[R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基、烷氧基或烷基硫基；或R.sup.3和R.sup.4可直接或间接地与彼此结合，包括另一种杂原子（氮、氧或硫）以形成含氮环]，或--CO--Y--R.sup.5基团[R.sup.5代表烷基、烯基、炔基、芳基烷基或芳基，Y代表氧或硫]，X代表氢、烷基或卤素，或R和X可选地结合在一起形成烷基基团，所述烷基、芳基烷基和芳基可选择地用一种或多种从卤素、烷基、烷氧基、硝基和羟基中选择的成员进行取代，通过11种途径制备。该异唑啉衍生物可用作除草剂。
• 3-Isoxazolylcarbamate derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04116671A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Isoxazole derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, alkyl group, or aryl group, R.sup.1 represents hydrogen, or alkyl group, R.sup.2 represents acyl group, a ##STR2## group [R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, aryl group, alkoxy group, or alkylthio group; or optionally R.sup.3 and R.sup.4 are combined with each other directly or indirectly including another hetero atom (nitrogen, oxygen, or sulfur) to form a nitrogen-containing ring], or a --CO--Y--R.sup.5 group [R.sup.5 represents alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, or aryl group, and Y represents oxygen, or sulfur], and X represents hydrogen, alkyl group, or halogen, or R and X are optionally combined each other to form an alkylene group, said alkyl group, aralkyl group, and aryl group each being optionally substituted with one or more members selected from halogen, alkyl group, alkoxy group, nitro group, and hydroxy group, are prepared by eleven routes. The isoxazole derivatives are useful as herbicides.

  以下是式子的中文翻译： 该分子式代表的异唑烷衍生物：##STR1## 其中 R 代表氢、烷基或芳基，R.sup.1 代表氢或烷基，R.sup.2 代表酰基、##STR2##基[R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基、烷氧基或烷硫基；或可选择R.sup.3和R.sup.4直接或间接地与另一个杂原子（氮、氧或硫）结合以形成含氮环]，或者是一个--CO--Y--R.sup.5基团[R.sup.5代表烷基、烯基、炔基、芳基烷基或芳基，Y代表氧或硫]，X代表氢、烷基或卤素，或者R和X可选择彼此结合以形成一个烷基基团，所述烷基、芳基烷基和芳基中的每一个均可选择用一个或多个从卤素、烷基、烷氧基、硝基和羟基中选择的成员进行取代，通过11种途径制备得到。该异唑烷衍生物可用作除草剂。