7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 129339-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 129339-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: PIKVKDQWOHLNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 、 溴乙酸甲酯 生成 (7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-thioxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-5-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpropanoate 、 盐酸 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Omim][NO₃], a Green and Base-Free Medium for One-Pot Synthesis of Benzothiazinones at Room Temperature
  作者：Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mahdiyeh Rouzgard、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1080/00397911.2012.687422

  日期：2013.8.3

  Abstract A general and efficient room-temperature procedure is developed for high-yield synthesis of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in one pot from the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates in ionic liquid [bmim]NO3 without the use of any catalyst, base, or additive. Products were obtained in good yields by simple extraction with Et2O followed by evaporation of the volatile

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。