(R)-3-[1,3]Dithian-2-yl-2-methyl-propan-1-ol | 130678-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (R)-3-[1,3]Dithian-2-yl-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 130678-05-6
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: CFTZEPRLJRYMJC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[1,3]Dithian-2-yl-2-methyl-propan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,5S,6S,8R)-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2,8-dimethyl-9-tributylsilanyloxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of the C10-C19 moiety of fk506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89044-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-3-[1,3]Dithian-2-yl-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of the C10-C19 moiety of fk506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89044-9

文献信息

• Ten-Step Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pepluanol A
  作者：Po Yuan、Christa K. G. Gerlinger、Jan Herberger、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/jacs.1c05257

  日期：2021.8.11

  Curtin–Hammett-driven stereoconvergent intramolecular Diels–Alder reaction. A Nozaki–Hiyama–Kishi reaction comprises the connective step, bringing together the seven-membered enone system bearing the dienophile and the diene in the side chain. Subsequent stereoconvergent IMDA reaction furnishes the carboskeleton of the natural product in only 7 steps. The reactions were carried out on a gram scale up

  介绍了 pepluanol A ( 1 )的第一个不对称合成。合成路线非常简洁（10 步），并具有 Curtin-Hammett 驱动的立体会聚分子内 Diels-Alder 反应。Nozaki-Hiyama-Kishi 反应包括连接步骤，将带有亲二烯体和侧链二烯的七元烯酮系统结合在一起。随后的立体会聚 IMDA 反应仅需 7 个步骤即可提供天然产物的碳骨架。反应以克级规模进行，直至高级中间体，包括立体会聚分子内 Diels-Alder 反应。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Pepluanol A
  作者：Po Yuan、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00961

  日期：2022.7.8

  Herein, we report an enantioselective and convergent total synthesis of (+)-pepluanol A, a structurally intriguing Euphorbia diterpenoid natural product featuring a 5/6/7/3-fused tetracyclic skeleton, from known building blocks in 11 steps. The successful strategy relies on a phenyl selenide-mediated Morita–Baylis–Hillman type reaction as a connective step, forging the precursor for the key intramolecular

  在此，我们报告了 (+)-pepluanol A 的对映选择性和收敛全合成，这是一种结构有趣的大戟属植物。具有 5/6/7/3-稠合四环骨架的二萜类天然产物，由已知的 11 个步骤制成。成功的策略依赖于苯基硒介导的 MOrita-Baylis-Hillman 型反应作为连接步骤，形成关键分子内 Diels-Alder 反应的前体，以构建拥挤的 5/6/7-三环骨架。从酸诱导去除 C1-MOM 保护基团开始的非对映收敛级联反应，然后是逆醛醇/醛醇反应，导致形成单个非对映异构体。这种立体收敛性允许成功地控制底物控制的非对映选择性环丙烷化高级中间体，以建立 (+)-pepluanol A ( 1 ) 的完整碳骨架。
• GU, RUI-LIN;SIH, CHARLES J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3283-3286
  作者：GU, RUI-LIN、SIH, CHARLES J.

  DOI：——

  日期：——