2-(2-propenyl)-2-O-(tetrahydropyranyloxy)pantolactone | 131490-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-2-O-(tetrahydropyranyloxy)pantolactone
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethyl-3-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 131490-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: QVECDJVXOLABJE-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;3,3-dimethyl-4-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-olate 、 丙烯酰碘 生成 2-(2-propenyl)-2-O-(tetrahydropyranyloxy)pantolactone
  参考文献：
  名称：

  MASH, EUGENE A.;FRYLING, JAMES A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1094-1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 2. Diastereoselective alkylation of enantiomeric lithio alkyl lactyl tetrahydropyranosides and related enolates
  作者：Eugene A. Mash、James A. Fryling

  DOI：10.1021/jo00003a035

  日期：1991.2

  A concise approach for the rapid synthesis of enantiomerically pure alpha-alkylated derivatives of lactate esters and of other enantiomerically pure alpha-hydroxy esters is presented. This methodology, which makes use of enantiomeric lithium enolates prepared from diastereomeric tetrahydropyranyl ethers derived from alkyl lactates and other alpha-hydroxy esters, is used to prepare both enantiomers of frontalin from (S)-(-)-methyl lactate.