8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone | 133601-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 8-ethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 133601-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD18648173
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GQZKGIWCGNHZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以311.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  再次探讨邻群参与中的次要相互作用，例如亚胺基中间体的反应性变化†

  摘要：

  相邻基团的参与定义为取代基通过与反应中心形成键或部分键而稳定过渡态或中间体的作用。除了与最近邻组的主要交互作用外，原则上还可能发生涉及另一个邻组的次要交互作用。在这里，我们通过检查二次相互作用对由1-四氢萘酮肟体系的N–O键裂解形成的假定亚胺阳离子阳离子中间体的稳定性和反应性的影响，来重新审视此问题。直接观察周围溶液中的β-溴-亚胺基中间体支持亚胺基阳离子的参与和由远端串联取代基引起的次级相互作用的稳定作用。实验和计算结果支持这样的想法，从而初级的串联相邻组的次级相互作用围-heteroatom（溴，氯，和O（ME）） - iminylium键合相互作用，即，弱卤素键合相互作用（酯（硝基）氧-卤素键）和硝基氧原子与CH 3 O氢原子之间空前的氢键相互作用是反应途径的关键决定因素，导致压倒性的选择性合成-在酸催化的贝克曼重排条件下肟官能团的迁移或共价键的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02719a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 、 碘乙烷 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104

文献信息

• Conformational effects in photocyclization of six and seven-membered ring alkoxyketones
  作者：Takaaki Horaguchi、Haruki Iwanami、Takakazu Tanaka、Eietsu Hasegawa、Takahachi Shimizu

  DOI：10.1039/c39910000044

  日期：——

  Irradiation of 8-alkoxytetrahydro-1-naphthalenones 5 gave rearranged naphthyl alcohols 11 as major products and in contrast, 4-alkoxytetrahydrobenzocyclohepten-5-ones 6 afforded tetrahydrocyclohepta[cd]benzofurans 14 in good yields; the difference in reactivities is attributed to the conformation of six- and seven-membered rings.

  辐照 8-烷氧基四氢-1-萘酮 5 得到重排萘醇 11 作为主要产物，与此相反，4-烷氧基四氢苯并环庚烯-5-酮 6 以良好的产率得到四氢环庚烷并[cd]苯并呋喃 14；反应活性的差异归因于六元环和七元环的构象。
• HORAGUCHI, TAKAAKI;IWANAMI, HARUKI;TANAKA, TAKAKAZU;HASEGAWA, EIETSU;SHIM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 44-46
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、IWANAMI, HARUKI、TANAKA, TAKAKAZU、HASEGAWA, EIETSU、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization reactions. Part<b>3</b>. Synthesis of naphtho[1,8-<i>bc</i>]-furans and Cyclohepta[<i>cd</i>]benzofurans using photocyclization of 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5<i>H</i>-benzocyclohepten-5-ones
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Haruki Iwanami、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330104

  日期：1996.1

  Photocyclization reactions were carried out on 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones (six-membered ring ketones) 4a-g and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ones (seven-membered ring ketones) 5a-e in acetonitrile. Irradiation of 4a-f gave rearranged naphthyl alcohols 8a-f as major products. In the case of 4g, 2a,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,8-bc]furan-2a-ol 6g was obtained. In contrast

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。
• Revisiting secondary interactions in neighboring group participation, exemplified by reactivity changes of iminylium intermediates
  作者：Yingtang Ning、Tomoya Fukuda、Hirotaka Ikeda、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c6ob02719a

  日期：——

  neighboring group, secondary interactions involving another neighboring group(s) could also occur in principle. Here, we revisit this issue by examining the influence of secondary interactions on the stability and reactivity of the putative iminylium cation intermediates, formed by N–O bond cleavage of 1-tetralone oxime systems. A direct observation of a peri-bromo-iminylium intermediate in solution supported

  相邻基团的参与定义为取代基通过与反应中心形成键或部分键而稳定过渡态或中间体的作用。除了与最近邻组的主要交互作用外，原则上还可能发生涉及另一个邻组的次要交互作用。在这里，我们通过检查二次相互作用对由1-四氢萘酮肟体系的N–O键裂解形成的假定亚胺阳离子阳离子中间体的稳定性和反应性的影响，来重新审视此问题。直接观察周围溶液中的β-溴-亚胺基中间体支持亚胺基阳离子的参与和由远端串联取代基引起的次级相互作用的稳定作用。实验和计算结果支持这样的想法，从而初级的串联相邻组的次级相互作用围-heteroatom（溴，氯，和O（ME）） - iminylium键合相互作用，即，弱卤素键合相互作用（酯（硝基）氧-卤素键）和硝基氧原子与CH 3 O氢原子之间空前的氢键相互作用是反应途径的关键决定因素，导致压倒性的选择性合成-在酸催化的贝克曼重排条件下肟官能团的迁移或共价键的形成。

表征谱图