4,5-Dibromo-5-isopropyl-2(5H)-furanone | 132364-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5-Dibromo-5-isopropyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: Upkjetqbkvkhgy-uhfffaoysa-；4,5-dibromo-5-propan-2-ylfuran-2-one
• CAS: 132364-08-0
• 化学式: C₇H₈Br₂O₂
• 分子量: 283.947
• InChiKey: UPKJETQBKVKHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-5-isopropyl-2(5H)-furanone 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到4-Bromo-5-hydroxy-5-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to 5-Alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones: Synthesis of a Fimbrolide, an Acetoxyfimbrolide, and Bromobeckerelide

  摘要：

  Treatment of gamma-monosubstituted allenic esters with N-bromosuccinimide in water yields 5-alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones, that can be transformed into 5-alkylidene-4-bromo-2(5H)-furanones in good overall yields. Starting with a simple allenic ester these transformations have been applied to a new synthesis of fimbrolide (1a), acetoxyfimbrolide (1c), and bromobeckerelide (2a).

  DOI：

  10.1021/jo00111a045
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-5-isopropyl-2(5H)-furanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以88%的产率得到4,5-Dibromo-5-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-alkyl-4-bromo-5-hydroxy-2(5)-furanones and 5-alkylidene-4-bromo-2(5)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97887-0

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-4-bromo-5-hydroxy-2(5)-furanones and 5-alkylidene-4-bromo-2(5)-furanones
  作者：J. Font、A. Gracia、P. de March

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97887-0

  日期：1990.1
• FONT, J.;GRACIA, A.;DE, MARCH P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5517-5520
  作者：FONT, J.、GRACIA, A.、DE, MARCH P.

  DOI：——

  日期：——
• Easy Access to 5-Alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones: Synthesis of a Fimbrolide, an Acetoxyfimbrolide, and Bromobeckerelide
  作者：Pedro de March、Josep Font、Antonio Gracia、Zheng Qingying

  DOI：10.1021/jo00111a045

  日期：1995.3

  Treatment of gamma-monosubstituted allenic esters with N-bromosuccinimide in water yields 5-alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones, that can be transformed into 5-alkylidene-4-bromo-2(5H)-furanones in good overall yields. Starting with a simple allenic ester these transformations have been applied to a new synthesis of fimbrolide (1a), acetoxyfimbrolide (1c), and bromobeckerelide (2a).

表征谱图