naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin 1-oxide | 120496-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin 1-oxide
• 英文别名: 10lambda4,14-Dithiatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene 10-oxide；10λ4,14-dithiatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene 10-oxide
• CAS: 120496-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: GQBLTEHEFANNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin 1-oxide 在 potassium permanganate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到Naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8- ，]-1,5-二硫辛-1,1-二氧化物，-1,5-二氧化物，-1,1,5-三氧化物和-1.1， 5,5-四氧化物

  摘要：

  将已知的萘并[1,8，-b，c -1,5-二硫辛，二硫醚1化学选择性氧化为相应的-1,1-二氧化物：单砜3，1,5-二氧化物：顺二亚砜4或-1,1,5,5-四氧化物：二砜6可以用高锰酸钾和相转移催化剂在两相系统中以66％的产率完成，偏高碘酸钠在甲醇水溶液中的产率为95％，或四氧化钌在70％的产率下分别为％收率。在两相体系中用高锰酸钾和相转移催化剂氧化已知的单亚砜2，也得到单砜3，产率为73％。相应的-1,1,5-三氧化二氢：亚砜-砜5通过在甲醇水溶液中用偏高碘酸钠氧化单砜3选择性地定量制备。萘并[1,8- b，c ] -1,5-二硫辛-1,1-二氧化物（3），-1,5-二氧化物（4），-1,1，的晶体和分子结构及构象通过单晶X射线分析测定了5-三氧化物（5）和-1,1,5,5-四氧化物（6）。这些化合物在单斜空间群P2 1 / c中以a = 13.184（4）Å，b = 13.182（5）Å，c

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87120-9
• 作为产物：
  描述：

  Naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到naphtho<1,8-b,c>-1,5-dithiocin 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the formation and hydrolysis of a dithioether dication

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a017

文献信息

• Sulfur-sulfur lone pair and sulfur-naphthalene interactions in naphtho[1,8-b,c]-1,5-dithiocin
  作者：Richard S. Glass、Stephen W. Andruski、Jeffrey L. Broeker、Habib Firouzabadi、L. Kraig Steffen、George S. Wilson

  DOI：10.1021/ja00193a041

  日期：1989.5
• GLASS, RICHARD S.;BROEKER, JEFFREY L.;FIROUZABADI, HABIB, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5739-5746
  作者：GLASS, RICHARD S.、BROEKER, JEFFREY L.、FIROUZABADI, HABIB

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the formation and hydrolysis of a dithioether dication
  作者：Richard S. Glass、Jeffrey L. Broeker、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1021/jo00309a017

  日期：1990.10
• Synthesis, crystal, and molecular structures and conformations of naphthot[1,8-,]-1,5-dithiocin-1,1-dioxide,-1,5-dioxide,-1,1,5-trioxide and -1.1,5,5-Tetraoxide
  作者：Richard S. Glass、Jeffrey L. Broeker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87120-9

  日期：1991.1

  tetraoxide in 70% yield, respectively. Oxidation of the known monosulfoxide 2 with potassium permanganate and a phase transfer catalyst in a two phase system also gave monosulfone 3 in 73% yield. The corresponding -1,1,5-trioxide: sulfoxide-sulfone 5 was selectively prepared in quantitative yield by oxidation of the monosulfone 3 with sodium metaperiodate in aqueous methanol. The crystal and molecular structures

  将已知的萘并[1,8，-b，c -1,5-二硫辛，二硫醚1化学选择性氧化为相应的-1,1-二氧化物：单砜3，1,5-二氧化物：顺二亚砜4或-1,1,5,5-四氧化物：二砜6可以用高锰酸钾和相转移催化剂在两相系统中以66％的产率完成，偏高碘酸钠在甲醇水溶液中的产率为95％，或四氧化钌在70％的产率下分别为％收率。在两相体系中用高锰酸钾和相转移催化剂氧化已知的单亚砜2，也得到单砜3，产率为73％。相应的-1,1,5-三氧化二氢：亚砜-砜5通过在甲醇水溶液中用偏高碘酸钠氧化单砜3选择性地定量制备。萘并[1,8- b，c ] -1,5-二硫辛-1,1-二氧化物（3），-1,5-二氧化物（4），-1,1，的晶体和分子结构及构象通过单晶X射线分析测定了5-三氧化物（5）和-1,1,5,5-四氧化物（6）。这些化合物在单斜空间群P2 1 / c中以a = 13.184（4）Å，b = 13.182（5）Å，c