(4bR,7aR)-(+)-7a-methyl-4b,7,7,7a-tetrahydrofuro<3,2-c>1H-2-benzopyran | 130626-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4bR,7aR)-(+)-7a-methyl-4b,7,7,7a-tetrahydrofuro<3,2-c>1H-2-benzopyran
• 英文别名: (3aR,9bR)-3a-methyl-2,3,5,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromene
• CAS: 130626-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IDWKWJIJPYFWDH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,7aR)-(+)-7a-methyl-4b,7,7,7a-tetrahydrofuro<3,2-c>1H-2-benzopyran 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (S)-(-)-3-hydroxy-3-methyl-4-(2'-methylphenyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶法与化学法结合合成（R）-（-）-甲羟戊酸内酯

  摘要：

  从手性叔α-苄氧基酯开始合成（）-（-）-甲羟戊内酯，该手性叔α-苄氧基酯是通过脂肪酶催化的相应外消旋体的对映选择性水解而获得的，分7个步骤，总收率为21.5％。中间体的分子内Friedel-Crafts反应很好地完成了新的碳-碳键形成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81516-7
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-3-benzyloxy-3-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96.2%的产率得到(4bR,7aR)-(+)-7a-methyl-4b,7,7,7a-tetrahydrofuro<3,2-c>1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  酶法与化学法结合合成（R）-（-）-甲羟戊酸内酯

  摘要：

  从手性叔α-苄氧基酯开始合成（）-（-）-甲羟戊内酯，该手性叔α-苄氧基酯是通过脂肪酶催化的相应外消旋体的对映选择性水解而获得的，分7个步骤，总收率为21.5％。中间体的分子内Friedel-Crafts反应很好地完成了新的碳-碳键形成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81516-7

文献信息

• SUGAI, TAKESHI;KAKEYA, HIDEAKI;OHTA, HIROMICHI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3463-3468
  作者：SUGAI, TAKESHI、KAKEYA, HIDEAKI、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——