4-[(2E)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-methylbenzamide | 2475232-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(2E)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-methylbenzamide
• 英文别名: (R,E)-4-[3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-(2-ethyl-3-oxoisoxazolidin-4-yl)-2-methylbenzamide；4-[(E)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 2475232-73-4
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂F₄N₂O₄
• 分子量: 533.307
• InChiKey: ZPQWQEWQLQWIIF-IKFRKZOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2E)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-methylbenzamide 在 C₄₈H₅₂F₄N₄O₄⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 isocycloseram 、 isocycloseram
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中A1和A2是C-H，或者A1和A2中的一个是C-H，另一个是N；R1是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；每个R2独立地是溴、氯、氟或三氟甲基；R3是氢；R4是氢、卤素、甲基、卤代甲基或氰基；或者R3和R4一起形成桥接的1,3-丁二烯基团；R5是氯二氟甲基或三氟甲基；n为2或3；通过将式（II）化合物与羟胺、碱和手性催化剂反应，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和n如上述式（I）所定义，其特征在于手性催化剂是式（III）的二聚手性催化剂，其中R6、R7、R8、R9、R10和X如权利要求1所定义。

  公开号：

  WO2016023787A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20170217953A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein A 1 and A 2 are C—H, or one of A 1 and A 2 is C—H and the other is N; R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; each R 2 is independently bromo, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R 3 is hydrogen; R 4 is hydrogen, halogen, methyl, halomethyl or cyano; or R 3 and R 4 together form a bridging 1,3-butadiene group; R 5 is chlorodifluoro-methyl or trifluoromethyl; n is 2 or 3; by reacting a compound of formula (II) wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n is as defined under formula (I) above, with hydroxylamine, a base and a chiral catalyst, characterized in that the chiral catalyst is a dimeric chiral catalyst of formula (III) wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and X are as defmed in claim 1 .
• US9815829B2
  申请人：——

  公开号：US9815829B2

  公开（公告）日：2017-11-14