[(2S,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 125011-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 125011-00-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: ZJJKLIRYHYIQNO-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 663-666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4R,7S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methyloct-2-enoate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 663-666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the B/C-ring system of tetronasin (ICI-139603).
  作者：Kozo HORI、Shuho MORI、Keiichi NOMURA、Atsushi INAGAKI、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1784

  日期：——

  An efficient entry to the tetrahydropyran/cyclohexane moiety of tetronasin has been developed. An aldol reaction between a cyclohexanecarboxaldehyde, 8, and a (tetrahydropyranyl)acetate, 9, under controlled conditions followed by dehydration of the adduct 10 afforded predominantly (E)-ester 11, which on photoisomerization and subsequent reduction with iso-Bu2AlH provided the B/C ring system 13.

  已开发出一种有效进入四氢吡喃/环己烷部分的方法。在受控条件下，环己烷甲醛（8）与（四氢吡喃基）乙酸酯（9）发生醛缩反应，随后脱去加合物（10）中的水分，主要得到（E）-酯（11），后者经光异构化并随后与异丁基二铝氢还原，得到B/C环系统（13）。
• HORI, KOZO;MORI, SHUHO;NOMURA, KEIICHI;INAGAKI, ATSUSHI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1784-1786
  作者：HORI, KOZO、MORI, SHUHO、NOMURA, KEIICHI、INAGAKI, ATSUSHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——