{(R)-1-[(4R,5S)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 205653-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: {(R)-1-[(4R,5S)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate
• CAS: 205653-02-7
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₇
• 分子量: 603.756
• InChiKey: PSNQNGCZNVVAJV-ANLCFORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-1-[(4R,5S)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3aR,4R,7R,7aS)-7-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-4-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1-Deoxynojirimycin and Facile Synthesis of Its Stereoisomers from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative

  摘要：

  Improved synthesis of 1-deoxynojirimycin (9) from (E)-alpha,beta-unsaturated ester(1) and facile synthesis of 1-deoxyazasugars (14 and 15) from 10 where both substrates (1 and 10) prepared from (S)-pyroglutamic acid were described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s11
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到{(R)-1-[(4R,5S)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1-Deoxynojirimycin and Facile Synthesis of Its Stereoisomers from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative

  摘要：

  Improved synthesis of 1-deoxynojirimycin (9) from (E)-alpha,beta-unsaturated ester(1) and facile synthesis of 1-deoxyazasugars (14 and 15) from 10 where both substrates (1 and 10) prepared from (S)-pyroglutamic acid were described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s11